乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 | 51673-84-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液
• 中文别名: 乙二醛二甲基缩醛；乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛；2,2-二甲氧基乙醛
• 英文名称: dimethoxyacetaldehyde
• 英文别名: 2,2-dimethoxyacetaldehyde；glyoxal dimethyl acetal；glyoxal-1,1-dimethyl acetal
• CAS: 51673-84-8
• 化学式: C₄H₈O₃
• mdl: MFCD00134410
• 分子量: 104.106
• InChiKey: OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  1.15 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  169 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2398 3/PG 2
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。

制备方法与用途

理化性质

乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液的沸点为63.9℃，密度约为0.99（1g/cm³），在25℃时蒸汽压为168 mmHg。它能与常见的有机溶剂混溶，并且可以溶解于水中。

应用

乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛是一种无色、低毒、非挥发性的醛，含有一个反应活性较高的醛基和一个反应活性较低但易于转化为醛基的缩醛基团。在合成化学中，它常用于环合反应、延长母体链结构以及引入醛基等过程，作为一种重要的精细中间体被广泛应用于树脂行业、香料行业和医药行业等领域。

制备

步骤1： 在一个2000 mL带有机械搅拌和温度计的反应瓶中加入呋喃50 g（0.735 mol）和甲醇1000 mL，将反应瓶置于-50℃条件下。置换空气后进行氮气保护，缓慢滴加液溴240 g（1.5 mol），滴加完毕后，在0℃继续反应2小时。反应结束后升温至室温，并用1000 mL饱和碳酸氢钠溶液调节pH为7-8。减压蒸馏去除剩余甲醇，再用乙酸乙酯1000 mL萃取三次反应液，合并有机相并使用饱和氯化钠溶液洗涤，分出有机相后蒸除乙酸乙酯，最终得到化合物1,1,4,4-四甲氧基-2-丁烯75 g。

步骤2： 在另一个1000 mL带有机械搅拌和温度计的反应瓶中加入上述制备的化合物70 g和甲硫醚500 mL，在-10℃下进行反应。置换空气后通入氮气，向密闭体系内缓慢注入臭氧30 g，并控制反应温度维持在-10℃，反应持续10小时直至原料完全反应。之后升至室温，蒸除溶剂得到乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛32 g。

危害

使用乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液时应佩戴防护口罩以避免吸入其强烈的刺激性气味，因其属于醛类化合物且沸点较低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 以65.3%的产率得到1,1,2,2-四甲氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diacetals of glyoxal

  摘要：

  描述了一种制备乙二醛二缩醛的过程，通过在酸催化剂存在下，将含有40至75%重量的水合乙二醛与一元醇反应，该过程包括将液体混合物在反应开始时，醇和乙二醛的摩尔比至少为15:1，同时水的浓度不超过8%重量，与酸催化剂接触，直到形成的二缩醛在反应混合物中的浓度达到至少达到平衡浓度的70%，而已蒸馏的醇不超过已使用醇的5%重量。

  公开号：

  US20030069451A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液
  参考文献：
  名称：

  A3 adenosine receptor antagonists

  摘要：

  揭示了吡啶和二氢吡啶衍生物，包括这些衍生物中的一个或多个的药物组合物，以及通过使用这些衍生物中的一个或多个来选择性地阻断哺乳动物的A3腺苷受体的方法。吡啶衍生物的一个例子如下式（I）所示：其中R2为乙基，R3为乙基硫基；R4为乙基，丙基或羟丙基；R5为乙基，丙基，氟乙基或氟丙基；R6为苯基或氟苯基。本发明的衍生物可用于抑制配体与腺苷受体的结合。这些衍生物还可用于表征腺苷受体。

  公开号：

  US06376521B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 Pseudomonas fluorescens Biovar I benzaldehyde lyase 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1,2-bis(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续生物催化苯偶姻和醛醇缩合反应合成C-芳基碳水化合物的简便方法

  摘要：

  引入被C连接的芳香族残基的 C键入的碳水化合物的非还原性末端为创新结构的发展与提高的结合亲和力和选择性高度显著（例如，ç 假种皮-的SLe）。在这项工作中，提出了一种基于两个连续的立体选择性生物催化羰基化反应的新的芳基碳水化合物衍生物的便利的不对称“从头”合成途径。首先，芳香醛二甲氧基乙醛的苯偶姻反应中进行时，通过苯甲醛裂解酶催化的从荧光假单胞菌然后生物型I.，所形成的α羟基酮通过使用硼氢化钠还原4得到的反二醇。缩醛水解后，由立体互补D-果糖-6-磷酸醛缩酶和L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶催化二羟丙酮，羟丙酮或乙醇醛的羟醛加成。两种醛缩酶均接受未磷酸化的供体底物，从而无需处理依赖磷酸二羟丙酮的醛缩酶所需的磷酸基团。用这种方法可以制备6- C-芳基-L-山梨糖，6- C-芳基-L-果糖，6- C-芳基-L-塔格糖和5- C-芳基-L-木糖衍生物。方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201406156

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• TARGETED IONOPHORE-BASED METAL DELIVERY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200113937A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure provides ionophore compounds, which are useful for facilitating delivery of a metal ion to a cell, tissue or organ of interest. The present disclosure provides compositions comprising the subject ionophore compounds. The present disclosure provides methods of delivering a metal ion intracellularly to a target cell. The present disclosure also provides methods of treating a condition associated with a metal deficiency in an individual.

  本公开提供离子载体化合物，用于促进金属离子传递至感兴趣的细胞、组织或器官。本公开提供包含所述离子载体化合物的组合物。本公开提供将金属离子胞内传递至靶细胞的方法。本公开还提供治疗个体金属缺乏相关病症的方法。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] MTP INHIBITING ARYL PIPERIDINES OR PIPERAZINES SUBSTITUTED WITH 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] PIPERIDINES D'ARYLE OU PIPERAZINES SUBSTITUEES PAR DES HETEROCYCLES A 5 RAMIFICATIONS INHIBANT LA MTP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005085226A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is concerned with novel aryl piperidine or piperazine compounds substituted with certain 5-membered heterocycles having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes (Formula (I)). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hyper­triglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.

  本发明涉及新颖的芳基哌啶或哌嗪化合物，其被某些含有apoB分泌/MTP抑制活性和伴随的降脂活性的5-成员杂环取代。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途（公式（I））。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗动脉粥样硬化、胰腺炎、肥胖症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病和2型糖尿病的药物的用途。
• Discovery of a tetrazolyl β-carboline with<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>osteoprotective activity under estrogen-deficient conditions
  作者：Anirudha Karvande、Shahnawaz Khan、Irfan Khan、Deepti Singh、Vikram Khedgikar、Priyanka Kushwaha、Naseer Ahmad、Priyanka Kothari、Anupam Dhasmana、Ruchir Kant、Ritu Trivedi、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c8md00109j

  日期：——

  β-Carboline derivative8gprevents estrogen deficiency induced TNFα directed IKK activation and bone loss.

  β-咔啉衍生物8g预防雌激素缺乏诱导的TNFα导向的IKK激活和骨质流失。