2-chloro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 2-Chloroisoindolo[2,3-a]indol-6-one；2-chloroisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• 化学式: C₁₅H₈ClNO
• 分子量: 253.688
• InChiKey: YSPJEHWPENBXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-5-chloroindole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-chloro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化偶合和随后的胺类杂二芳基阿耳苏丹酸的亲核性开环获得联芳基磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00290

文献信息

• Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones Through Wittig Reaction and Tandem Reductive Cyclization-Lactamization
  作者：Hari K. Kadam、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/ejoc.201300047

  日期：2013.7

  A convenient and efficient two-step route to 6H-Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from o-nitrobenzaldehydes. The methodology involves Wittig reaction followed by tandem reductive cyclization–lactamization. A series of isoindoloindolones incorporating different substituents on the indole nucleus has been prepared.

  以邻硝基苯甲醛为原料，开发了一种便捷高效的两步法制备 6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮。该方法涉及 Wittig 反应，然后是串联还原环化 - 内酰胺化。已经制备了一系列在吲哚核上结合不同取代基的异吲哚吲哚酮。
• Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C–H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Qiufeng Huang、Qingshuai Han、Shurong Fu、Zizhu Yao、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01200

  日期：2016.12.16

  An efficient synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H carbonylation of 2-arylindoles with carbon monoxide has been developed. Preliminary mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via N–H bond cleavage and subsequent C–H bond cleavage. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of five-membered rhodacycle species

  通过铑催化一氧化碳2-芳基吲哚的NH-吲哚定向的CH羰基化羰基反应，已开发出6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮的有效合成方法。初步的机理研究表明，该反应通过NH键断裂和随后的CH键断裂进行。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持催化循环中五元罗丹环物种的形成。
• Facile approaches toward the synthesis of 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones via palladium-catalyzed carbonylation with carbon monoxide
  作者：Qingshuai Han、Shurong Fu、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.108

  日期：2016.9

  6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were developed. In the first protocol, 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were prepared from 2-(2-iodophenyl)-1H-indoles via palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation. The second involves intermolecular carbonylation of indoles with iodobenzenes followed by intramolecular cross-dehydrogenative-coupling.

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。
• Pd-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-(2-Bromoaryl)indoles with CO as a C1 Source: Selective Access to 6 <i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones and Indeno[1,2-<i>b</i>]indol-10(5 <i>H</i>)-ones
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/asia.201601067

  日期：2016.11.7

  A highly efficient and regioselective synthetic route to 6 H‐isoindolo[2,1‐a]indol‐6‐ones and indeno[1,2‐b]indol‐10(5 H)‐ones through the Pd‐catalyzed cyclocarbonylation of 2‐(2‐bromoaryl)indoles under atmospheric CO pressure has been achieved. Notably, the regioselectivity of the reaction was exclusively dependent on the structural characteristics of the indole substrates. With N‐unsubstituted indoles

  通过2的Pd催化环羰基化反应制得6 H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-和茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-1的高效且区域选择性的合成途径 在大气压CO压力下获得了（2-溴芳基）吲哚。值得注意的是，反应的区域选择性仅取决于吲哚底物的结构特征。以N-未取代的吲哚为起始原料，该反应获得了6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，收率为优良。另一方面，以N-取代的吲哚为底物，反应得到茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-以高度区域选择性的方式进行。
• 一种常压合成6H-异吲哚[2,1-a]吲哚-6-酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106117216B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明公开了一种常压合成6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物的方法。本发明的技术方案要点为：以2‑(2‑溴芳基)‑1H‑吲哚类化合物和CO为起始原料，在过渡金属钯催化剂、配体和碱的作用下，在有机溶剂中于100‑140℃加热搅拌反应制得目标产物6H‑异吲哚[2,1‑a]吲哚‑6‑酮类化合物。本发明具有反应条件温和、起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。