Hydroxyisopropyl-Ipriflavone | 102805-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Hydroxyisopropyl-Ipriflavone
• 英文别名: 7-(1-Hydroxypropan-2-yloxy)-3-phenylchromen-4-one；7-(1-hydroxypropan-2-yloxy)-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 102805-96-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: MGBMXLMPUFBMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3-苯基-7-(1-甲基-2-羟基乙氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮是伊普瑞拉芬已知的人体代谢物。

3-Phenyl-7-(1-methyl-2-hydroxyethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one is a known human metabolite of ipriflavone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxyisopropyl-Ipriflavone 在 human liver microsome H₀₄₃ glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[(4-氧代-3-苯基-4H-色烯-7-基)氧基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  介导人肝微粒体中异丙基黄酮代谢的细胞色素P450的表征。

  摘要：

  据报道，用于预防和治疗骨质疏松症的合成类黄酮伊普黄酮在人体中广泛代谢为7种代谢物（M1-M7）。进行这项研究的目的是鉴定负责依普黄酮代谢的人肝细胞色素P450（CYP）。在三种不同的人肝微粒体制剂中，乙炔异黄酮代谢的主要途径是在β环上羟基化成M3，在O上脱烷基化成M1和在异丙基上氧化成M4和M5。通过相关分析，免疫抑制，人肝微粒体的化学抑制以及表达的重组CYP酶的代谢相结合，鉴定了负责将依普黄酮氧化为活性代谢物M1，M3，M4和M5的特定CYP。依普黄酮及其五种代谢产物的抑制能力 在人肝微粒体中研究了7种具有临床意义的重要CYP的M1-M5。我们的研究结果表明，CYP3A4在伊普黄酮到M1的O-脱烷基作用中起主要作用，而CYP1A2在M3，M4和M5的形成中起主要作用。发现异黄酮和/或其五种代谢产物有效抑制CYP 1A2、2C8、2C9和2C19底物的代谢。

  DOI：

  10.1080/00498250601146962
• 作为产物：
  描述：

  依普黄酮 在 human liver microsome H₀₄₃ glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Hydroxyisopropyl-Ipriflavone 、 7-羟基异黄酮 、 3-(4-hydroxyphenyl)-7-isopropoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  介导人肝微粒体中异丙基黄酮代谢的细胞色素P450的表征。

  摘要：

  据报道，用于预防和治疗骨质疏松症的合成类黄酮伊普黄酮在人体中广泛代谢为7种代谢物（M1-M7）。进行这项研究的目的是鉴定负责依普黄酮代谢的人肝细胞色素P450（CYP）。在三种不同的人肝微粒体制剂中，乙炔异黄酮代谢的主要途径是在β环上羟基化成M3，在O上脱烷基化成M1和在异丙基上氧化成M4和M5。通过相关分析，免疫抑制，人肝微粒体的化学抑制以及表达的重组CYP酶的代谢相结合，鉴定了负责将依普黄酮氧化为活性代谢物M1，M3，M4和M5的特定CYP。依普黄酮及其五种代谢产物的抑制能力 在人肝微粒体中研究了7种具有临床意义的重要CYP的M1-M5。我们的研究结果表明，CYP3A4在伊普黄酮到M1的O-脱烷基作用中起主要作用，而CYP1A2在M3，M4和M5的形成中起主要作用。发现异黄酮和/或其五种代谢产物有效抑制CYP 1A2、2C8、2C9和2C19底物的代谢。

  DOI：

  10.1080/00498250601146962