2,3,4-(三甲氧基)溴苯 | 10385-36-1

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3,4-(三甲氧基)溴苯
• 中文别名: 2,3,4-三甲氧基溴苯；2,3,4-(三甲氧基)溴化苯;；2,3,4-(三甲氧基)溴化苯
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxybromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,3,4-trimethoxybenzene；2,3,4-trimethoxyphenyl bromide
• CAS: 10385-36-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: HKCQJLVIFMFOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.291 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险情况。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,4-(三甲氧基)溴苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H11BrO3
分子式
: 247.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
105 - 110 °C 在 3 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.291 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-(三甲氧基)溴苯 在 叔丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  A Closer Look at the Bromine–Lithium Exchange with tert-Butyllithium in an Aryl Sulfonamide Synthesis

  摘要：

  A practical protocol for the one-pot synthesis of various aryl sulfonamides, notably of pyridine-core-substituted 7-azaindolyl sulfonamides, Is described. A key step is the well-known bromine-lithium exchange reaction of an aryl bromide with tert-butyllithium (t-BuLi). Differing from the common practice to use 2 or more equiv of organolithium, the exact amount of t-BuLi needed for a sufficient exchange reaction Is determined for each aryl bromide in a GC-MS-assisted experiment.

  DOI：

  10.1021/ol4010454
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 kaolin 、 sodium chlorite 、 manganese(III) acetylacetonate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,3,4-(三甲氧基)溴苯
  参考文献：
  名称：

  高岭土辅助芳香氯化和溴化

  摘要：

  潮湿的高岭土用 NaClO2 和 Mn(acac) 催化 C6H5OR（R=C1-C8 烷基，丁基，烯丙基，环己基，苄基）到 4-XC6H4OR（分别为 X=Cl 和 Br）的区域选择性和高产氯化和溴化在温和和中性条件下，分别在不存在和存在 NaBr 的情况下在 CH2Cl2 中生成 3。

  DOI：

  10.1039/a804043e

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• One-pot access to 2-amino-3-arylbenzofurans: direct entry to polyheterocyclic chemical space
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Jeong Hwa Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob01715a

  日期：——

  As a means to make new benzofuran-embedded polycyclic structures, we established two efficient one-pot sequential coupling routes to 2-amino-3-arylbenzofurans and 2-amino-3-arylnaphtho[2,1-b]furans. Further ring formation (six- and seven-membered rings) with the resulting amine moiety at the C2 position of benzofurans was realized, leading to further expansion of benzofuran-based chemical space.

  作为一种制造新的苯并呋喃嵌入多环结构的方法，我们建立了两种有效的一锅顺序偶联路线，分别与 2-氨基-3-芳基苯并呋喃和 2-氨基-3-芳基萘并[2,1- b ]呋喃。实现了在苯并呋喃的 C2 位上产生的胺部分进一步形成环（六元环和七元环），从而进一步扩大了基于苯并呋喃的化学空间。
• Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel−Crafts Alkylation with Alkenes
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Sukanta Bar

  DOI：10.1021/ol070813t

  日期：2007.7.1

  A versatile and efficient halogen-promoted highly regio- and stereoselective Friedel-Crafts (F-C) alkylation with alkenes has been developed with use of easily available and inexpensive NBS or I2 as the efficient halogen sources. Lewis acids, in particular metal triflates, are found to be effective catalysts for this halogen-promoted F-C alkylation. Among these, Sm(OTf)3 was the best catalyst. Electron-rich

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。