1,5-dibromo-2,3,4-trimethoxybenzene | 92670-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 92670-09-2
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 325.985
• InChiKey: CKNQOIDNCILUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2,3,4-trimethoxybenzene 在 氢溴酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Tribrompyrogallol
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Gruen, Monatshefte fur Chemie, 1925, vol. 46, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,5-dibromo-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用光响应分子管轻松捕获和释放富勒烯

  摘要：

  一种能够结合富勒烯 C60 的新型 M2L2 分子管是由双吡啶配体合成的，具有嵌入的蒽板和 Ag(I) 铰链。与以前的分子笼和胶囊不同，这种开放式管状主体可以容纳具有大取代基的各种 C60 衍生物的单个分子。然后可以通过使用理想的非侵入性外部刺激光释放富勒烯客体。

  DOI：

  10.1021/ja406893y

文献信息

• Synthesis of Psoralidin derivatives and their anticancer activity: first synthesis of Lespeflorin I1
  作者：Pallab Pahari、Ujwal Pratim Saikia、Trinath Prasad Das、Chendil Damodaran、Jürgen Rohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.066

  日期：2016.6

  Synthetic scheme for the preparation of a number of different derivatives of anticancer natural product Psoralidin is described. A convergent synthetic approach is followed using simple starting materials like substituted phenyl acetic esters and benzoic acids. The developed synthetic route leads us to complete the first synthesis of an analogous natural product Lespeflorin I1, a mild melanin synthesis

  描述了用于制备许多不同的抗癌天然产物补骨脂素衍生物的合成方案。使用简单的起始原料，例如取代的苯基乙酸酯和苯甲酸，采用收敛的合成方法。发达的合成路线使我们完成了类似的天然产物莱斯佩弗洛林I 1（一种温和的黑色素合成抑制剂）的首次合成。针对两种常用的前列腺癌细胞系进行了合成化合物的初步生物活性研究。结果表明，可以通过对官能团的简单修饰来控制化合物的生物活性。
• Stoichiometric Self-Assembly of Shape-Persistent 2D Complexes: A Facile Route to a Symmetric Supramacromolecular Spoked Wheel
  作者：Jin-Liang Wang、Xiaopeng Li、Xiaocun Lu、I-Fan Hsieh、Yan Cao、Charles N. Moorefield、Chrys Wesdemiotis、Stephen Z. D. Cheng、George R. Newkome

  DOI：10.1021/ja203645m

  日期：2011.8.3

  An approach to multicomponent coordination-driven self-assembly of the first terpyridine-based, shape-persistent, giant two-dimensional D(6h) supramacromolecular spoked wheel is reported. Mixing core T6, rim T3, and Zn(II) or Cd(II) ions in a stoichiometric ratio (1:6:12) permitted the selective generation of a highly symmetric spoked wheel in 94% isolated yield via geometric and thermodynamic control

  报道了第一个基于三联吡啶的、形状持久的、巨型二维 D(6h) 超大分子辐条轮的多组分协调驱动自组装的方法。以化学计量比 (1:6:12) 混合核心 T6、轮缘 T3 和 Zn(II) 或 Cd(II) 离子允许通过几何和热力学控制选择性生成高度对称的辐条轮，分离产率为 94%。这些产品的特点是将行波离子迁移质谱和 NMR 技术与 TEM 成像相结合，这与计算模拟一致。
• Practical and regioselective brominations of aromatic compounds using tetrabutylammonium peroxydisulfate
  作者：Min Young Park、Seung Gak Yang、Vidyadhar Jadhav、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.112

  日期：2004.6

  Direct bromination of wide range of aromatic compounds substituted with electron donating groups such as methoxy, hydroxy, or amino groups have been achieved with high regioselectivity by the reaction with Br2 in the presence of tetrabutylammonium peroxydisulfate 1 under mild conditions in acetonitrile in excellent yields. The use of lithium bromide as a bromination reagent afforded high yields of

  的宽范围内具有供电子基团，如甲氧基，羟基或氨基取代的芳族化合物的直接溴化已通过与溴反应以高区域选择性实现2在四丁基过氧存在1温和的条件下在乙腈以优良产率。使用溴化锂作为溴化试剂，可在中性和温和的反应条件下，在乙腈中获得高收率的一溴化合物，具有完全的区域选择性。
• Side-Chain-Directed Dispersion of MoS₂Nanosheets by V-Shaped Polyaromatic Compounds
  作者：Atsushi Matsumoto、Keisuke Jono、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/asia.201701199

  日期：2017.11.16

  solvents because of the tight stacks of multiple MoS2 nanosheets. Here we report that V‐shaped polyaromatic compounds with non‐ionic side chains can efficiently exfoliate and disperse the inorganic nanosheets. Simple grinding and sonication (less than total 1 h) of MoS2 powder with the V‐shaped compounds gave rise to large MoS2 nanosheets highly dispersed in NMP through efficient host‐guest S–π interactions

  块状二硫化钼（MoS 2）本身实际上不溶于常见的有机溶剂，因为多个MoS 2纳米片紧密堆叠。在这里，我们报道带有非离子侧链的V形聚芳族化合物可以有效地剥落和分散无机纳米片。通过V型化合物对MoS 2粉末进行简单的研磨和超声处理（少于1小时），即可通过有效的客体S-π相互作用，使大型MoS 2纳米片高度分散在NMP中。DLS和AFM分析表明，产品的横向尺寸（约150–270 nm）和厚度（约2–8 nm）取决于V型分散剂上非离子侧链的身份。
• Probing a Hidden World of Molecular Self-Assembly: Concentration-Dependent, Three-Dimensional Supramolecular Interconversions
  作者：Xiaocun Lu、Xiaopeng Li、Kai Guo、Ting-Zheng Xie、Charles N. Moorefield、Chrys Wesdemiotis、George R. Newkome

  DOI：10.1021/ja511341z

  日期：2014.12.31

  A terpyridine-based, concentration-dependent, facile self-assembly process is reported, resulting in two three-dimensional metallosupramolecular architectures, a bis-rhombus and a tetrahedron, which are formed using a two-dimensional, planar, tris-terpyridine ligand. The interconversion between these two structures is concentration-dependent: at a concentration higher than 12 mg mL(-1), only a bis-rhombus

  报道了一种基于三联吡啶的、浓度依赖的、简便的自组装过程，产生了两个三维金属超分子结构，一个双菱形和一个四面体，它们是使用二维平面三三联吡啶配体形成的。这两种结构之间的相互转换是浓度依赖性的：在浓度高于 12 mg mL(-1) 时，仅形成由 8 个配体和 12 个 Cd(2+) 离子组成的双菱形；而由四个配体和六个 Cd(2+) 离子组成的自组装四面体在充分稀释三联吡啶金属溶液后出现。在浓度小于 0.5 mg mL(-1) 时，仅检测到具有 S4 对称轴的四面体；在尝试隔离后，它在数量上恢复为双菱形。