methyl 2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoate | 58061-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-3,6-dimethyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 58061-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CISSOVGZBPRVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-163 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoate 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 5-bromo-2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cresp,T.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 2167 - 2184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cresp,T.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 2167 - 2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct and Mild Formylation Method for Substituted Benzenes Utilizing Dichloromethyl Methyl Ether–Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo400056k

  日期：2013.4.5

  A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as −78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。
• Isolation, Chemical Modification, and Anticancer Activity of Major Metabolites of the Lichen Parmotrema mesotropum
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Reddy Srilakshmi Tirupathamma、G. Sagarika、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1007/s10600-019-02824-2

  日期：2019.9

  Extensive chromatographic purification of the chloroform–methanol (1:1) extract of the lichen Parmotrema mesotropum led to the isolation of methyl hematommate (1), methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate (2), orcinol (3), and atranorin (4). The two major metabolites (1 and 2) were subjected to chemical modification and a total of 15 analogues were synthesized. The synthesized analogues and their parent compounds were evaluated for their anticancer potential against a panel of five human cancer cell lines. Among the tested samples, compound 1g showed potent activity against three cancer cell lines, namely DU145 (IC50 20.07 μM), MCF-7 (IC50 20.94 μM), and U87MG (IC50 25.32 μM). This compound can be considered as lead a molecule for further development.

  通过对地衣 Parmotrema mesotropum 的氯仿-甲醇（1:1）提取物进行广泛的色谱纯化，分离出了赤藓酸甲酯（1）、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯（2）、orcinol（3）和 atranorin（4）。对这两种主要代谢物（1 和 2）进行化学修饰后，共合成了 15 种类似物。对合成的类似物及其母体化合物进行了抗癌潜力评估，评估对象包括五种人类癌症细胞系。在测试的样品中，化合物 1g 对三种癌细胞株，即 DU145（IC50 20.07 μM）、MCF-7（IC50 20.94 μM）和 U87MG（IC50 25.32 μM）表现出了强效活性。该化合物可作为进一步开发的先导分子。
• Pfau, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 873
  作者：Pfau

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MAJUMDER, P. L.;LAHIRI, S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 771-774
  作者：MAJUMDER, P. L.、LAHIRI, S.

  DOI：——

  日期：——