ethyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoate | 79004-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2,3,4-trimethoxy-6-methyl-, ethyl ester
• CAS: 79004-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: MNTQOQRQRPWKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 fusarentin 4,5-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of monocerin and fusarentin ethers: Antifungal and insecticidal fungal metabolites.

  摘要：

  Fusarentin 4,5-dimethyl ether (4) is synthesized via condensation of the benzylic anion of ethyl 3,4,5-trimethoxy-6-methylbenzoate (7) with (S)-3-tetrahydropyranyloxyhexanal (8); subsequent biomimetic cyclisation of (4) gives monocerin (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60826-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 生成 ethyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of monocerin and fusarentin ethers: Antifungal and insecticidal fungal metabolites.

  摘要：

  Fusarentin 4,5-dimethyl ether (4) is synthesized via condensation of the benzylic anion of ethyl 3,4,5-trimethoxy-6-methylbenzoate (7) with (S)-3-tetrahydropyranyloxyhexanal (8); subsequent biomimetic cyclisation of (4) gives monocerin (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60826-2

文献信息

• Elix, John A.; Jayanthi, Vilas K., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1153 - 1156
  作者：Elix, John A.、Jayanthi, Vilas K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of monocerin and fusarentin ethers: Antifungal and insecticidal fungal metabolites.
  作者：Michael P. Dillon、Thomas J. Simpson、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60826-2

  日期：——

  Fusarentin 4,5-dimethyl ether (4) is synthesized via condensation of the benzylic anion of ethyl 3,4,5-trimethoxy-6-methylbenzoate (7) with (S)-3-tetrahydropyranyloxyhexanal (8); subsequent biomimetic cyclisation of (4) gives monocerin (1).