1,4-二甲氧基-2-硝基苯 | 89-39-4

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-硝基苯
• 中文别名: 2,5-二甲氧基硝基苯
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-nitro-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 89-39-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD00024211
• 分子量: 183.164
• InChiKey: UPTOWXNJLZJTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  169 °C / 13mmHg
• 密度：
  1.1666
• LogP：
  1.88 at 23℃ and pH7
• 溶解度：
  7.64e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  室温

SDS

1,4-二甲氧基-2-硝基苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Dimethoxy-2-nitrobenzene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-二甲氧基-2-硝基苯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 89-39-4
俗名： Nitrodimethylhydroquinone , 2-Nitrohydroquinone Dimethyl Ether
分子式： C8H9NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,4-二甲氧基-2-硝基苯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
72°C
沸点/沸程 169 °C/1.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,4-二甲氧基-2-硝基苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,4-二甲氧基-2-硝基苯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
金黄色针状结晶，熔点为72-73℃，沸点为169℃（1.73kPa），相对密度为1.1666（132/4℃）。该物质可溶于苯、乙醇、氯仿和硫酸，而不溶于水。

用途
主要用作染料中间体，并用于生产黑色盐ANS。

生产方法
由对二甲氧基苯[150-78-7]经硝化而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-硝基苯 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 1,4-diacetoxy-phenazine
  参考文献：
  名称：

  Yosioka; Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 53,57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1,4-二甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与二氧化氮的选择性硝化与氧化脱烷基

  摘要：

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81329-6

文献信息

• Nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel—a useful reagent for nitration of aromatic compounds under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.178

  日期：2005.11

  A variety of aromatic compounds are nitrated to parent nitro aromatic compounds under solvent-free conditions using 65% nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel is described. This methodology is useful for nitration of activated and deactivated aromatic rings.

  描述了在65％硝酸在无溶剂条件下在硅胶上负载的P 2 O 5存在下将多种芳族化合物硝化为母体硝基芳族化合物。该方法学对于活化和失活的芳环的硝化是有用的。
• Amide synthesis <i>via</i> nickel-catalysed reductive aminocarbonylation of aryl halides with nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Marten Leendert Ploeger、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03950f

  日期：——

  Aminocarbonylation of aryl halides is one of the most useful methods in amide synthesis, but nitroarenes have not been used as a nitrogen source in this method even though they are more economical and accessible than anilines. Reported here is the development of nickel catalysis for the first three-component reactions of aryl halides, Co2(CO)8, and nitroarenes under reductive conditions to produce aryl amides. A

  芳基卤化物的氨基羰基化是酰胺合成中最有用的方法之一，但是硝基芳烃虽然比苯胺更经济，更易获得，但在该方法中并未用作氮源。此处报道的是在还原条件下，芳基卤化物，Co 2（CO）8和硝基芳烃在头三组分反应中生成镍酰胺的镍催化的进展。广泛的（杂）芳基碘化物和溴化物以及硝基（杂）芳烃是合适的反应伙伴，并且已经实现了高官能团相容性。该方法可用于芳基酰胺的流线型合成。
• A New Method for Nitration of Phenolic Compounds
  作者：Min Shi、Shi‐Cong Cui

  DOI：10.1002/adsc.200303111

  日期：2003.11

  Phenolic compounds can be nitrated by 65% nitric acid in the presence of catalytic amounts of montmorillonite KSF and bismuth(III) nitrate to give the corresponding nitrated products in good yields in a heterogeneous phase. The co-catalyst of KSF and Bi(NO3)3 can be easily recovered and reused in the next batch of nitration.

  在催化量的蒙脱土KSF和硝酸铋（III）存在下，可以用65％的硝酸将酚类化合物硝化，从而在异相中以良好的收率得到相应的硝化产物。KSF和Bi（NO 3）3的助催化剂可以很容易地回收并在下一批硝化中重复使用。
• Photocatalytic C–H Amination of Aromatics Overcoming Redox Potential Limitations
  作者：Tatsuya Morofuji、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00822

  日期：2020.4.3

  report the photocatalytic C–H amination of aromatics overcoming redox potential limitations. Radical cations of aromatic compounds are generated photocatalytically using Ru(phen)3(PF6)2, which has a reduction potential at a high oxidation state (Ered(RuIII/RuII) = +1.37 V vs SCE) lower than the oxidation potentials of aromatic substrates (Eox = +1.65 to +2.27 V vs SCE). The radical cations are trapped

  我们报道了克服氧化还原潜在限制的芳香族化合物的光催化C–H胺化反应。使用Ru（phen）3（PF 6）2光催化生成芳香族化合物的自由基阳离子，该Ru（phen）3（PF 6）2在高氧化态下的还原电势（E red（Ru III / Ru II）= +1.37 V vs SCE）低于三氧化二砷。芳香族底物的氧化电位（E ox = +1.65至+2.27 V vs SCE）。自由基阳离子被吡啶捕获，得到N-芳基吡啶鎓离子，该离子被转化为芳族胺。
• Anodic oxidation of aryl propargyl and aryl allyl ethers at a platinum electrode
  作者：Savithri Dhanalekshmi、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chittoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80655-4

  日期：1994.1

  The oxidation reactions of aromatic 3,3-sigmatropic systems have been investigated under different conditions viz., (a) anodic oxidation in amphipr

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化

表征谱图