3,6-dimethoxy-2-nitroaniline | 26002-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline
• CAS: 26002-57-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: IYZRKVSLWPDVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  384.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Amino-3,6-dimethoxy)phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环醌。第一部分：吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-6,9-二酮和吡咯并[ 2,1 - c ] [1,2,4]苯并三嗪-6,9-二酮

  摘要：

  描述了吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-6,9-二酮和吡咯并[2,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪-6,9-二酮的合成和一些反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170812
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 硝酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  A pyridyl-benzimidazole based molecular luminescent turnstile

  摘要：

  基于发光吡啶-苯并咪唑定子和含有吡啶配位位点的转子的分子转门可以在银阳离子的结合/解离过程中可逆地在其打开和关闭状态之间切换。

  DOI：

  10.1039/c8nj00890f

文献信息

• Photocatalytic C–H Amination of Aromatics Overcoming Redox Potential Limitations
  作者：Tatsuya Morofuji、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00822

  日期：2020.4.3

  report the photocatalytic C–H amination of aromatics overcoming redox potential limitations. Radical cations of aromatic compounds are generated photocatalytically using Ru(phen)3(PF6)2, which has a reduction potential at a high oxidation state (Ered(RuIII/RuII) = +1.37 V vs SCE) lower than the oxidation potentials of aromatic substrates (Eox = +1.65 to +2.27 V vs SCE). The radical cations are trapped

  我们报道了克服氧化还原潜在限制的芳香族化合物的光催化C–H胺化反应。使用Ru（phen）3（PF 6）2光催化生成芳香族化合物的自由基阳离子，该Ru（phen）3（PF 6）2在高氧化态下的还原电势（E red（Ru III / Ru II）= +1.37 V vs SCE）低于三氧化二砷。芳香族底物的氧化电位（E ox = +1.65至+2.27 V vs SCE）。自由基阳离子被吡啶捕获，得到N-芳基吡啶鎓离子，该离子被转化为芳族胺。
• Reactive intermediates. Part XI. The generation and some reactions of benzynequinone
  作者：C. W. Rees、D. E. West

  DOI：10.1039/j39700000583

  日期：——

  5-dimethoxybenzamide. Demethylation of the former with boron tribromide, followed by oxidation with silver oxide gives 1-aminobenzotriazole-4,7-quinone which, on treatment with lead tetra-acetate yields benzynequinone, isolated as 5,6,7,8-tetraphenyl-1,4-naphthoquinone from a reaction with tetracyclone. 1-Amino-5,6-dimethoxybenzotriazole is synthesised in four steps from 4-amino-5-nitroveratrole, but attempts

  1-氨基4,7-二甲氧基苯并三唑是由2，5-二甲氧基苯甲酰胺分六步制备的。前者用三溴化硼脱甲基，然后用氧化银氧化，得到1-氨基苯并三唑-4,7-醌，经四乙酸铅处理后得到苯炔醌，分离为5,6,7,8-四苯基-1，由4-萘醌与四环酮反应制得。1-氨基-5,6-二甲氧基苯并三唑是由4-氨基-5-硝基维四步合成的，但迄今为止，尝试通过脱甲基从中分离出1-氨基-5,6-二羟基苯并三唑均未成功。
• Interaction of imidazole derivatives with electron acceptors. II. Reaction products of imidazole with p-benzoquinone.
  作者：KEIKI KOUNO、CHIHOKO OGAWA、YUKIKO SHIMOMURA、HIROSHIGE YANO、YO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.301

  日期：——

  The interaction between imidazole and p-benzoquinone in acetonitrile was investigated at both low temperature (below 0°) and room temperature. The step of formation of the charge-transfer complex between two intact molecules could not be detected. Instead, the two compounds were found to react with each other fairly quickly at room temperature to form 2, 5-bis (imidazol-1-yl) hydroquinone, 2, 3-bis (imidazol-1-yl) hydroquinone and hydroquinone.

  在乙腈中，咪唑与对苯醌之间的相互作用在低温（0°以下）和室温下进行了研究。两个完整分子之间形成电荷转移复合物的阶段无法被检测到。相反，发现这两种化合物在室温下反应相当迅速，生成了2, 5-双（咪唑-1-基）氢醌、2, 3-双（咪唑-1-基）氢醌和氢醌。
• Electrochemical C–H Amination: Synthesis of Aromatic Primary Amines via <i>N</i>-Arylpyridinium Ions
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja402083e

  日期：2013.4.3

  new method for C-H amination of aromatic compounds based on electrochemical oxidation of aromatic compounds in the presence of pyridine followed by the reaction of the resulting N-arylpyridinium ions with an alkylamine. This new transformation serves as a powerful method for synthesizing aromatic primary amines from aromatic compounds without using metal catalysts and harsh chemical reagents. High chemoselectivity

  我们开发了一种新的芳族化合物 CH 胺化方法，该方法基于芳族化合物在吡啶存在下的电化学氧化，然后将所得 N-芳基吡啶鎓离子与烷基胺反应。这种新的转化是一种从芳香族化合物合成芳香族伯胺的有效方法，无需使用金属催化剂和苛刻的化学试剂。本方法的高化学选择性通过带有硝基的芳族化合物的 CH 胺化得到用于合成 VLA-4 拮抗剂的关键中间体来证明。
• New benzimidazolequinones as trypanosomicidal agents
  作者：Claudia López-Lira、Ricardo A. Tapia、Alejandra Herrera、Michel Lapier、Juan D. Maya、Jorge Soto-Delgado、Allen G. Oliver、A. Graham Lappin、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104823

  日期：2021.6

  Herein, the design and synthesis of new 2-phenyl(pyridinyl)benzimidazolequinones and their 5-phenoxy derivatives as potential anti-Trypanosoma cruzi agents are described. The compounds were evaluated in vitro against the epimastigotes and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi. The replacing of a benzene moiety in the naphthoquinone system by an imidazole enhanced the trypanosomicidal activity against

  在此，描述了新的 2-苯基（吡啶基）苯并咪唑醌及其 5-苯氧基衍生物作为潜在的抗克氏锥虫剂的设计和合成。这些化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体和锥鞭毛体形式进行了评估。用咪唑取代萘醌系统中的苯部分增强了对克氏锥虫的杀锥虫活性。三种测试化合物 ( 11a-c ) 显示出有效的杀锥虫活性，化合物11a对T. cruzi 的锥鞭毛体形式的IC 50为 0.65 μM，被证明比硝呋莫司的活性高 15 倍。此外，分子对接研究表明，醌衍生物11a-c可能具有多靶点特征，优先与锥虫硫酮还原酶和老黄酶相互作用。