1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 | 6945-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 2,3-dinitro-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 6945-76-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₆
• mdl: MFCD00085906
• 分子量: 228.161
• InChiKey: XOFHMPZPXFUVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  410.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 镍 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 5,10-二氢吩嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3012,3016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2,3-二炔基-1,4-苯醌的合成与性质

  摘要：

  炔基取代基具有轻微的吸电子能力，可用于调节苯醌的受体性质。新受体的应用依赖于高效实用的合成程序。在此，我们描述了一种使用区域特异性芳香取代、Sonogashira 交叉偶联和温和 CAN 氧化化学的组合合成 2,3-二炔基-1,4-苯醌的通用且方便的方法。通过两种化合物的 X 射线晶体学验证了合成方案的区域化学结果。三种衍生物的循环伏安法、UV/Vis 和 DFT 计算表明，对称的二炔基取代的苯醌是有吸引力的受体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600081

文献信息

• AN IMPROVED METHODOLOGY FOR THE PREPARATION OF 4,7-DIMETHOXY-1H-BENZIMIDAZOLE, A KEY INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF 1-ALKYL-1H-BENZIMIDAZOLE-4,7-DIONES
  作者：Abbass Taleb、Frédéric Alvarez、Pascal Nebois、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1515/hc.2006.12.2.111

  日期：2006.1

  from commercially available 1,4-dimethoxybenzene 1) (5). Thus, we looked for a new methodology in order to improve the access to this important synthetic intermediate. OMe OMe OMe OMe OMe OMe Φ̂Φς · -.Λ"" OMe OMe OMe OMe , 2 HCl O M e , 2 HCl OMe H 1 2 3 4 5 6 a: HN03 70%, 1.5 eq, Ac20, 0°C, 95% yield (2+3, 45:55); b: Sn 5.9 eq, HCl 37%, 98% yield (4+5); c: HCOOH, Δ, 25 % yield Scheme-1 Results and Discussion

  我们报道了一种从市售 1,4-二甲氧基苯制备关键中间体 4,7-二甲氧基/异/苯并咪唑的优化工艺（总产率 52%）。我们成功地将此方法应用于 1-苄基-///-苯并咪唑-4,7 二酮的改进合成（1,4-二甲氧基苯的总产率为 32%）。引言 苯并咪唑-4,7-二酮的生物活性已被广泛研究 (1-4)。在我们寻找对抗原生动物弓形虫的活性化合物的过程中，我们之前开发了一种途径，将这些杂环奎宁 (5,6) 中的一些作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂，这是一种嘌呤补救途径的酶。我们的合成方法需要大量的 4,7-二甲氧基-7iT-苯并咪唑 6。 然而，第一次尝试合成（Scheme-1），按照已公布的程序参考 Day's 方法 (7)，我们得到了令人失望的总产率（23% 从市售的 1,4-二甲氧基苯 1 计算得出）（5）。因此，我们寻找一种新的方法来改善对这一重要合成中间体的获取。OMe OMe OMe OMe
• [EN] BRIDGED TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PONTÉS DU TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010046855A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, A, B, W and n are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  这项发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、B、W和n如描述中所定义，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。
• 一种手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑-4,7-二酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111909175B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑‑4,7‑二酮类衍生物及其制备方法和应用，属于糖化学及药物化学领域。其具有如下通式所示结构：(R为胺基)以1,4:3,6‑二缩水水果糖和邻苯二胺为原料，通过缩合、氧化扩环，一锅多步反应立体选择性得到手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑衍生物，再依次通过氧化反应和不同胺类化合物的取代反应，获得一系列苯并咪唑‑4,7‑二酮衍生物。该类衍生物具有较好的生物活性，可作为抗肿瘤药物或抗肿瘤药物的先导物，具有进一步研究开发的价值。
• [EN] SALTS OF ISOBUTYRIC ACID (1 R*, 2R*, 4R* ) -2- (2-{ [3- (4, 7-DIMETH0XY-1 H-BENZOIMIDAZOL-2-YL) -PROPYL] -METHYL-AMINO } -ETHYL) -5-PHENYL-BICYCLO [2.2.2] OCT-5- EN- 2 -YL<br/>[FR] SELS DE L'ESTER DU (1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4,7-DIMÉTHOXY-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-PROPYL]-MÉTHYL-AMINO}-ÉTHYL)-5-PHÉNYL-BICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈN-2-YLE DE L'ACIDE ISOBUTYRIQUE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010046857A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to crystalline salts of isobutyric acid (1R*,2R*,4R*)-2-(2-[3-(4,7-dimethoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said crystalline salts, and their use as medicaments, especially as calcium channel blockers.

  该发明涉及异丁酸晶体盐（1R*，2R*，4R*）-2-（2-[3-（4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙基]-甲基氨基}-乙基）-5-苯基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-基酯，其制备方法，含有所述晶体盐的药物组合物，以及其作为药物的用途，特别是作为钙通道阻滞剂。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Hubler Francis

  公开号：US20110039905A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 represents aryl, which is unsubstituted, or mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, halogen, and trifluoromethyl; R 2 represents hydrogen, or —CO—R 21 ; R 21 represents (C 1-5 )alkyl, (C 1-3 )fluoroalkyl, or (C 3-6 )cycloalkyl; m represents the integer 2, or 3; p represents the integer 2 or 3; and R 3 represents hydrogen, or (C 1-5 )alkyl; and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中R1代表芳基，未取代，或者单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自(C1-4)烷基，(C1-4)氧烷基，卤素和三氟甲基组成的组；R2代表氢，或者—CO—R21；R21代表(C1-5)烷基，(C1-3)氟烷基或(C3-6)环烷基；m表示整数2或3；p表示整数2或3；和R3代表氢，或者(C1-5)烷基；以及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。

表征谱图