己酸环己酯 | 6243-10-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酸环己酯
• 英文名称: cyclohexyl hexanoate
• 英文别名: Capronsaeure-cyclohexylester
• CAS: 6243-10-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD00046356
• 分子量: 198.305
• InChiKey: DTNOERNOMHQUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9263 g/cm3
• 溶解度：
  Practically insoluble in water, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  4.286 (est)
• 保留指数：
  1411;1398
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，无色液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸环己酯 在 Ru(H)(Cl)(PNNH(t-butyl))(CO) 、 Ru(H)(Cl)(PNNH(benzyl))(CO) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 16.0~90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 己酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USES AS CATALYSTS IN PROCESSES FOR FORMATION AND/OR HYDROGENATION OF ESTERS, AMIDES AND RELATED REACTIONS

  摘要：

  本发明涉及新型A1-A4式钌配合物及其用途，包括（1）醇的脱氢偶联制备酯；（2）酯的加氢制备醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）的加氢，或聚酯的加氢）；（3）从醇和胺制备酰胺（包括通过二醇和二胺反应或氨基醇的聚合形成聚酰胺（例如，多肽），或从p-氨基醇形成环二肽）；（4）酰胺的加氢（包括环二肽、多肽和聚酰胺的加氢至醇和胺）；（5）有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）的加氢至醇或羰基酸酯（包括聚羰基酸酯）或脲衍生物的加氢至醇和胺；（6）次级醇的脱氢至酮；（7）酯的酰胺化（即通过酯和胺合成酰胺）；（8）使用酯对醇进行酰化；（9）醇与水和碱的偶联形成羧酸；以及（10）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。本发明还涉及使用某些已知的钌配合物从氨基醇制备氨基酸或其盐。

  公开号：

  US20170283447A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以 环己烯 为溶剂， 生成 己酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL SYNTHESES: I. THE REACTION OF ALDEHYDES AND KETONES WITH CYCLOALKENES

  摘要：

  在环己烯中辐照二烷基酮会导致环己烯基二烷基醇的形成。使用醛类会导致相应的二级醇的形成，但由于同时发生的Kharasch加成反应，反应变得更加复杂，不过可以通过抑制Kharasch加成来解决。利用光学活性底物carvomenthene已经阐明了醇的生成机制，并已证明涉及环己烯基自由基的中间体。还讨论了一种双二烷基醇副产物的结构和生成。

  DOI：

  10.1139/v61-058

文献信息

• Catalyst composition for hydrogenation and method for hydrogenation using the same
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：US10016749B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A catalyst composition for hydrogenation including (A) to (D), in which a mass ratio ((C)/(A)) is 0.1 to 4.0 and a mass ratio ((D)/(A)) is 0.01 to 1.00, (A): a titanocene compound represented by formula (1), (wherein R5 and R6 are any group selected from hydrogen, a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an aryloxy group, an alkoxy group, a halogen group, and a carbonyl group. R1 and R2 are any group selected from the group consisting of hydrogen and a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and R1 and R2 are not all hydrogen atoms or all a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms), (B): a reductant formed from a compound containing an element selected from the elements Li, Na, K, Mg, Zn, Al, and Ca, (C): an unsaturated compound having a molecular weight of 400 or less, and (D): a polar compound.

  一种用于加氢的催化剂组合物，包括(A)至(D)，其中质量比((C)/(A))为0.1至4.0，质量比((D)/(A))为0.01至1.00， (A)：由公式(1)表示的钛环戊二烯基化合物， （其中R5和R6是从氢、具有1至12个碳原子的烃基、芳氧基、烷氧基、卤素基和羰基中选择的任何基团。R1和R2是从氢和具有1至12个碳原子的烃基组成的组中选择的任何基团，且R1和R2不全是氢原子或全部为具有1至12个碳原子的烃基）， (B)：由含有选自Li、Na、K、Mg、Zn、Al和Ca元素的化合物的还原剂形成， (C)：分子量400或以下的非饱和化合物，以及 (D)：极性化合物。
• Hydrogenation of Esters by Manganese Catalysts
  作者：Xiao‐Gen Li、Fu Li、Yue Xu、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101376

  日期：2022.2.15

  The hydrogenation of esters catalyzed by a manganese complex of phosphine-aminopyridine ligand was developed. Using this protocol, a variety of (hetero)aromatic and aliphatic carboxylates including biomass-derived esters and lactones were hydrogenated to primary alcohols with 63–98% yields. The manganese catalyst was found to be active for the hydrogenation of methyl benzoate, providing benzyl alcohol

  开发了膦-氨基吡啶配体锰络合物催化酯的氢化反应。使用该协议，各种（杂）芳香族和脂肪族羧酸盐（包括生物质衍生的酯和内酯）被氢化成伯醇，产率为 63-98%。发现锰催化剂对苯甲酸甲酯的氢化具有活性，可提供高达 45,000 的周转数 (TON) 的苯甲醇。对催化剂中间体的研究表明，酰胺锰络合物是该反应的活性催化剂。
• A SIMPLE AND CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF FATTY ACID ESTERS FROM HINDERED ALCOHOLS USING<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLCHLORO-SULFITEMETHANIMINIUM CHLORIDE AS DEHYDRATING AGENT
  作者：Savita Kaul、Ajay Kumar、Bir Sain、A. K. Gupta

  DOI：10.1081/scc-120006474

  日期：2002.1

  ABSTRACT N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) has been found to be an efficient reagent for one-pot synthesis of esters from equimolar amounts of fatty acids and hindered alcohols under mild conditions.

  摘要 N,N-二甲基氯亚硫酸盐甲铵氯化物 (SOCl2-DMF) 已被发现是一种在温和条件下从等摩尔量的脂肪酸和受阻醇一锅合成酯的有效试剂。
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。

表征谱图