1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮 | 60836-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮
• 英文名称: bis(trimethylsilylethynyl)ketone
• 英文别名: 1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-one；1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one；1,5-Bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiin-3-on
• CAS: 60836-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi₂
• 分子量: 222.434
• InChiKey: PKWQXPKFOHOUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,5-bis(trimethylsilyl)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)penta-1,4-diyn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳网络构件：三乙炔基甲醇及其衍生物

  摘要：

  三乙炔基甲醇是碳网合成中的关键中间体，它的一些衍生物是通过氧化相应的仲醇并与硫代（三甲基甲硅烷基）乙炔反应合成的。

  DOI：

  10.1039/c39880000748
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,5-双(三甲硅烷基)五-1,4-二炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  具有末端炔基溴基的β-石墨二炔类薄膜的合成

  摘要：

  β-Graphdiyne（β-GDY）作为一种经典的零带隙二维碳材料，由于在储能、有机电子等方面的潜在应用而成为碳纳米材料领域的热门话题。因此，探索合成高性能β-GDY基材料并揭示其结构与性能之间的关系具有重要意义。在这项工作中，我们提出了一种通过新单体四（溴甲炔基）乙烯（ TBE）的脱卤自偶联反应在铜箔上制备大面积 β-GDY 类薄膜的新策略). 由于末端炔基溴化官能团具有较高的选择性，反应可以在室温下高效进行。使用 SEM、TEM、Raman、FT-IR 和 XPS 对合成薄膜的配置和纳米结构进行了很好的表征。它们的氢/氧析出反应 (HER/OER) 催化性能已得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154449

文献信息

• NIR TO SWIR FLUORESCENT COMPOUNDS FOR IMAGING AND DETECTION
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCIENCES, INC.

  公开号：US20190100654A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure provides a family of compounds that absorb and fluoresce in the short wave infrared region (SWIR, optionally 1000 nm to 1300 nm), including hydrophilic compounds that exhibit absorption and emission spectral profiles in aqueous solutions substantially similar to those observed in organic solvents such as methanol or DMSO. The compounds can be chemically linked to biomolecules including proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds are useful for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, including SWIR in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这份披露提供了一类在短波红外区域（SWIR，可选1000纳米至1300纳米）吸收和发射光的化合物家族，包括在水溶液中表现出吸收和发射光谱特性与甲醇或DMSO等有机溶剂中观察到的基本相似的亲水性化合物。这些化合物可以与蛋白质、核酸和治疗性小分子等生物分子化学连接。这些化合物可用于在各种医学、生物学和诊断应用中进行成像，包括对哺乳动物体内感兴趣区域进行SWIR成像。
• Triethynylmethanol Derivatives: Stable Acetylenic Building Blocks for Surface Chemistry
  作者：Dominik Prenzel、Tim Sander、Julian Gebhardt、Himadri Soni、Frank Hampel、Andreas Görling、Sabine Maier、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.201604404

  日期：2017.2.3

  and this allows structural tuning for stabilization, synthetic derivatization, and adsorption on Ag(111) or Au(111). X‐ray crystallography helps to explain the surprising stability of the selected derivatives in the solid state, and an unusual form of hydrogen bonding is identified from these analyses. Preliminary efforts to achieve surface‐based reactions on Ag(111) and Au(111) are outlined experimentally

  基于三乙炔基甲醇（TEtM）的基本支架，描述了非共轭的，富含碳的结构单元的合成。乙炔基的取代基可以很容易地改变（包括R 3 Si，H，Br），并且可以进行结构调整以实现稳定，合成衍生化以及在Ag（111）或Au（111）上的吸附。X射线晶体学有助于解释所选衍生物在固态中的惊人稳定性，并且从这些分析中发现了异常形式的氢键。实验和计算概述了在Ag（111）和Au（111）上实现基于表面的反应的初步工作。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• An Efficient and Facile Synthesis of Highly Substituted 2,6-Dicyanoanilines
  作者：Chenyi Yi、Carmen Blum、Shi-Xia Liu、Gabriela Frei、Antonia Neels、Philippe Renaud、Samuel Leutwyler、Silvio Decurtins

  DOI：10.1021/jo800260b

  日期：2008.5.1

  A one-pot procedure for the synthesis of substituted 2,6-dicyanoanilines starting from readily available ynones and malononitrile has been developed. For instance, penta-1,4-diyn-3-one is converted into the acetylene-substituted aniline derivative 1 in good yield. Upon photoexcitation, this chromophore shows a strong blue emission with a high quantum yield. The ground- and the excited-state geometries

  已经开发了一种一锅法，用于从容易获得的炔酮和丙二腈开始合成取代的2,6-二氰基苯胺。例如，将五（1,4-二炔-3-酮）以良好的产率转化为乙炔基取代的苯胺衍生物1。在光激发下，该生色团显示出强蓝色发射，并具有高量子产率。基态和激发态的几何形状，电荷分布和激发能为1，已通过从头算算得到了评估。
• The triazolyl analogue of the trityl cation
  作者：Mohamed Oukessou、Yves Génisson、Dounia El Arfaoui、Abdeslem Ben-Tama、El Mestafa El Hadrami、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.138

  日期：2013.8

  The formation of the tris(3-benzyl-triazol-5-yl)carbenium cation, a heterocyclic analogue of the trityl cation, from tris(3-benzyl-triazol-5-yl)methanol, itself generated by Cu(I)-catalyzed Huisgen reaction of benzyl azide with triethynylmethanol, in the presence of trifluoroacetic anhydride is evidenced through a selective SN1 reactivity with various O-, N-, S-, and C-nucleophiles, giving the corresponding

  由三（3-苄基-三唑-5-基）甲醇本身生成的三（3-苄基-三唑-5-基）碳鎓阳离子，三苯甲基阳离子的杂环类似物，本身由Cu（I）-生成在三氟乙酸酐存在下，苄基叠氮化物与三乙炔基甲醇催化的惠斯根反应通过与各种O-，N-，S-和C-亲核试剂的选择性S N 1反应来证明，从而以中等至高收率提供了相应的三唑基甲烷衍生物。