(4S)-7-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione | 146596-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S)-7-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• CAS: 146596-04-5
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 429.27
• InChiKey: HGHASZZDDPADIZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-7-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的不对称合成：（S）-喜树碱的九步合成

  摘要：

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73492-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S)-7-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f

文献信息

• Asymmetric synthesis of camptothecin alkaloids: A nine-step synthesis of (S)-camptothecin
  作者：Daniel L. Comins、Hao Hong、Gao Jianhua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73492-7

  日期：1994.7

  DE Ring camptothecin intermediate II was prepared enantioselectively from 2-chloro-6-hydroxypyridine in six steps and used in a nine-step synthesis of (S)-camptothecin.

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。
• A 10-step, asymmetric synthesis of (S)-camptothecin
  作者：Daniel L. Comins、Matthew F. Baevsky、Hao Hong

  DOI：10.1021/ja00053a049

  日期：1992.12
• Total Synthesis of Camptothecin and SN-38
  作者：Shanbao Yu、Qing-Qing Huang、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1021/jo201974f

  日期：2012.1.6

  A new practical and concise total synthesis of enantiopure camptothecin and SN-38 (14% overall yield, 99.9% ee and 99.9% purity) was described, starting from inexpensive and readily available materials. The development of column chromatography-free purification was achieved in all steps, which offers an economic industrial process to the camptothecin-family alkaloids.

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。