(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl)propan-1-ol | 1353579-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1353579-41-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: WDEWDBVPBNVMIW-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl)propan-1-ol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(3-(hydroxymethyl)-2-methoxypyridin-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f

文献信息

• CAMPTOTHECIN COMPOUND CONTAINING STABLE 7-MEMBERED LACTONE RING, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：Lv Wei

  公开号：US20140128421A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided are a camptothecin compound containing 7-membered lactone ring, as shown in general formula I, and pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as the preparation method and use thereof. In general formula I, R 1 is H, a C1˜C3 alkyl, acetyl or propionyl; R 2 is H, a C1˜C6 alkyl, a C3˜C6 cycloalkyl, piperidyl; or a C1˜C6 alkyl substituted by an amino; R 3 is H, a C1˜C3 alkyl, or a C1˜C6 alkyl substituted by an amino; R 4 is H, a hydroxyl, or a C1˜C6 alkoxy; R 5 is H, or a C1˜C6 alkoxyl; or R 4 and R 5 are linked to each other to form —OCH 2 O— or —OCH 2 CH 2 O—. The compound has good anti-tumor activity, and can be clinically used via oral administration, intravenous injection, and intramuscular injection, among others.
• US9115150B2
  申请人：——

  公开号：US9115150B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• Total Synthesis of Camptothecin and SN-38
  作者：Shanbao Yu、Qing-Qing Huang、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1021/jo201974f

  日期：2012.1.6

  A new practical and concise total synthesis of enantiopure camptothecin and SN-38 (14% overall yield, 99.9% ee and 99.9% purity) was described, starting from inexpensive and readily available materials. The development of column chromatography-free purification was achieved in all steps, which offers an economic industrial process to the camptothecin-family alkaloids.

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。