4(S)-4-ethyl-4-hydroxy-6-chloro-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8-dione | 146683-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4(S)-4-ethyl-4-hydroxy-6-chloro-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8-dione
• 英文别名: (4S)-6-chloro-4-ethyl-4-hydroxy-1,7-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• CAS: 146683-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: UHCAZSYNFXOFTN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-4-ethyl-4-hydroxy-6-chloro-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8-dione 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的不对称合成：（S）-喜树碱的九步合成

  摘要：

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73492-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[6-chloro-2-methoxy-3-(methoxymethyl)pyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoic acid 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 4(S)-4-ethyl-4-hydroxy-6-chloro-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A 10-step, asymmetric synthesis of (S)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a049

文献信息

• Intermediates in pharmaceutical camptothecin preparation
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05491237A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  A process of providing novel compounds of Formula (I) below, which are useful as intermediates in the preparation of camptothecin and camptothecin-like compounds, ##STR1## wherein: R.sup.1 represents alkyl, particularly methyl, R.sup.2 represents H or alkyl, particularly methyl, R3 represents H or alkyl, particularly H; Q represents triflate or halo particularly bromo and iodo more particularly iodo and Y represents H, chloro or OR.sup.4, wherein R.sup.4 represents alkyl or triflate, or particularly H.

  提供以下式（I）的新化合物的过程，这些化合物在紫杉醇和类紫杉醇化合物的制备中作为中间体是有用的，其中：R.sup.1代表烷基，特别是甲基，R.sup.2代表H或烷基，特别是甲基，R3代表H或烷基，特别是H；Q代表三氟甲磺酸酯或卤素，特别是溴和碘，更特别是碘，Y代表H，氯或OR.sup.4，其中R.sup.4代表烷基或三氟甲磺酸酯，或特别是H。