5-(phenethylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 295360-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(phenethylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-phenethylthio-1-phenyl-1H-tetrazole；2-phenyl-5-(phenylethyl)tetrazole；1-Phenyl-5-(2-phenylethylthio)-1,2,3,4-tetraazole；1-phenyl-5-(2-phenylethylsulfanyl)tetrazole
• CAS: 295360-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: KLFODEIEQQUZAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenethylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Oxone 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基磺酰胺 、 苯硅烷 、 (DHQD)MEQ 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 273.84h， 生成 tert-butyl N-[(3S,6S,7R,10S,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-3,7,13,13-tetramethyl-2,5,9,12,14-pentaoxo-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  GRP78下调大环内酯（+）-苦杏仁苷A，免疫抑制剂（+）-SW-163A和JBIR-04非对映异构体的全合成，证实JBIR-04与（+）-苦杏仁苷A具有不同的立体化学。

  摘要：

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01235
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(phenethylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790

文献信息

• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。
• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates
  作者：Sam-Yong Han、Je-Woo Lee、Hee-Jung Kim、Yong-Joo Kim、Soon-W. Lee、Young-Soo Gyoung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.55

  日期：2012.1.20

  Treatments of organic isothiocyanates (R-NCS) with $NaN_3$ in the presence of pyridine in water at room temperature gave corresponding various organic tetrazole-thiones, [$S=CN_4(R)$] (R = alkyl or aryl). Isolated products are obtained as white or yellow solids in good yields (76-97%). The molecular structure by X-ray diffraction study for one of products shows the proposed formation. In addition, one-pot synthesis of 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles has been demonstrated. Addition of alkyl or aryl halides into the mixture of organic isothiocyanates, $NaN_3$, and pyridine in water at room temperature exclusively formed 1-substituted 5-alkyl(or aryl)sulfanyltetrazoles (S-derivatives) in high yields.

  在水和吡啶的存在下，室温下用$NaN_3$处理有机异硫氰酸酯（R-NCS），得到了相应的多种有机四唑硫酮，[$S=CN_4(R)$]（R = 烷基或芳基）。分离得到的产品为白色或黄色固体，产率良好（76-97%）。通过对其中一个产品的X射线衍射研究，显示了预期的分子结构。此外，还展示了1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑的一锅法合成。在室温下将烷基或芳基卤化物加入有机异硫氰酸酯、$NaN_3$和吡啶的水溶液中，专门形成了高产率的1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑（S型衍生物）。
• Alternaric acid: formal synthesis and related studies
  作者：Michael C Slade、Jeffrey S Johnson

  DOI：10.3762/bjoc.9.19

  日期：——

  exploited to achieve a formal synthesis, an analogue to an intermediate in a distinct formal synthetic route, and a third (unique) approach to the natural product alternaric acid. Highlighted in this study is the versatility of silyl glyoxylates to engage a variety of nucleophile and electrophile pairs to provide wide latitude in the approach to complex molecule synthesis.

  甲乙醛酸甲硅烷基酯三组分偶联方法已被用于实现形式合成、不同形式合成路线中中间体的类似物，以及天然产物交链孢酸的第三种（独特）方法。本研究中的重点是乙醛酸甲硅烷基酯的多功能性，可与各种亲核试剂和亲电子试剂对结合，为复杂分子合成方法提供广泛的范围。