tert-butyl N-[(3S,6S,7R,10S,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-3,7,13,13-tetramethyl-2,5,9,12,14-pentaoxo-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]carbamate | 1554478-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,6S,7R,10S,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-3,7,13,13-tetramethyl-2,5,9,12,14-pentaoxo-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]carbamate
• CAS: 1554478-08-8
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₁₁
• 分子量: 605.683
• InChiKey: DOAXTPUMSOXVDJ-XNXNWCFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,6S,7R,10S,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-3,7,13,13-tetramethyl-2,5,9,12,14-pentaoxo-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]carbamate 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GRP78下调大环内酯（+）-苦杏仁苷A，免疫抑制剂（+）-SW-163A和JBIR-04非对映异构体的全合成，证实JBIR-04与（+）-苦杏仁苷A具有不同的立体化学。

  摘要：

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01235
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 苯硅烷 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 101.84h， 生成 tert-butyl N-[(3S,6S,7R,10S,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-3,7,13,13-tetramethyl-2,5,9,12,14-pentaoxo-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  GRP78下调大环内酯（+）-苦杏仁苷A，免疫抑制剂（+）-SW-163A和JBIR-04非对映异构体的全合成，证实JBIR-04与（+）-苦杏仁苷A具有不同的立体化学。

  摘要：

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01235

文献信息

• First total synthesis of prunustatin A
  作者：Shuhei Yamakoshi、Eiji Kawanishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.106

  日期：2014.2

  In this study, we achieved the first total synthesis of natural prunustatin A (1), a novel inhibitor of glucose-regulated protein 78 (GRP78) expression. A key feature included a 15-membered ring macrocyclization, which was successfully accomplished by employing Shiina macrolactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.