3-[2-(pyridin-3-yl)ethynyl]quinuclidin-3-ol | 158615-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-[2-(pyridin-3-yl)ethynyl]quinuclidin-3-ol
• 英文别名: 3-[2-(3-pyridyl)ethynyl]quinuclidin-3-ol；3-[2-(3-Pyridinyl)ethynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol；3-(2-pyridin-3-ylethynyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 158615-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VKRKHDCMNQLYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0674637A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINUCLIDINE COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHETASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994014805A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts in which R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; X is selected from -CH2CH2-, -CH = CH-, -C$m(Z)C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -N = CH-, -CH = N-, -CH2S- and -SCH2- (wherein the sulphur atom in the latter two groups may optionally bear one or two oxygen atoms); Ar is a heterocyclic moiety containing up to three heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur; and wherein Ar may optionally be unsubstituted or may bear one or more substituents independently selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-alkylcarbamoyl, di-N,N-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogenoalkyl, alkanoylamino, ureido, N'-alkylureido, alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-alkyl ethers of said oxime derivatives; are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating medical conditions in which a lowering of cholesterol is beneficial. Processes preparing these derivatives, pharmaceutical compositions containing them are also described together with their use in medecine.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R1 est un hydrogène ou un hydroxy; R2 est un hydrogène; ou R1 et R2 sont réunis ensemble pour que CR1-CR2 forme une double liaison; X est choisi parmi -CH2CH2-, -CH = CH-, -C$m(Z)C-, -CH2O-, -OCH2, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -N = CH-, -CH = N-, -CH2S- et -SCH2- (où l'atome de soufre dans les deux derniers groupes peut éventuellement porter un ou deux atomes d'oxygène); Ar est un groupe hétérocyclique renfermant jusqu'à trois hétéroatomes choisis indépendamment parmi l'azote, l'oxygène et le soufre; et où Ar peut éventuellement être non substitué ou il peut porter un ou plusieurs substituants choisis d'une manière indépendante parmi: halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-alkylcarbamoyle, di-N,N-alkylcarbamoyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkysulphinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, alcanoylamino, uréido, N'-alkyluréido, alcanoyle et leurs dérivés oxime, ainsi que les O-alkyle éthers desdits dérivés oxime. Ce sont des inhibiteurs de la squalène synthétase et ils sont donc utiles pour le traitement médical de troubles où un abaissement du cholestérol est bénéfique. On décrit également des procédés pour préparer ces dérivés, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation en médecine.