5,5′-二硫双(1-苯基-1H-四唑) | 5117-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,5′-二硫双(1-苯基-1H-四唑)
• 中文别名: 1,1-二苯基四氮唑-5,5-二硫醚；5,5'-二硫-1,1'-二苯基四氮唑；单四氮唑；5,5-二硫-1,1-双苯基四氮唑
• 英文名称: 5,5'-dithiobis(1-phenyl-1H-tetrazole)
• 英文别名: 1,2-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)disulfane；bis(1-phenyltetrazol-5-yl) disulfide；5,5’-dithiobis(1-phenyl-1H-tetrazole)；5,5′-dithiobis(1-phenyl-1H-tetrazole)；1-phenyl-5-[(1-phenyltetrazol-5-yl)disulfanyl]tetrazole
• CAS: 5117-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₈S₂
• mdl: MFCD00134361
• 分子量: 354.419
• InChiKey: CJXASCLMZSMFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  618.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，用作有机合成中间体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5,5′-二硫双(1-苯基-1H-四唑)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H10N8S2
分子式
: 354.41 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 145 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-二硫双(1-苯基-1H-四唑) 生成 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thio radical
  参考文献：
  名称：

  搜索自由基对双键的高反应性和低选择性：四唑衍生的噻吩基自由基的情况

  摘要：

  在有机合成或聚合物化学中寻找对烯烃加成反应具有低选择性和高反应性的新的自由基结构可能是有机合成或聚合物化学中的重要问题，这促使我们提出了一种新的四唑衍生的噻吩基。将这种以硫为中心的结构的反应性与同样对烯烃加成有效的氨基烷基的反应性进行了比较。对于缺电子（丙烯腈，...）或富电子（乙烯基醚，...）的双分子，新结构在整个烯烃范围内均具有更高的反应性，且加成速率常数高于10 7 M -1 s -1债券。量子力学计算可以更好地理解这一独特功能。

  DOI：

  10.1021/jo061793w
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1,2,3,4-三噻唑-5-胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5′-二硫双(1-苯基-1H-四唑)
  参考文献：
  名称：

  Sangal, S. K.; Kumar, Ashok, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 351 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitric Acid Mediated Oxidative Transformation of Thiols to Disulfides
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1081/scc-120028640

  日期：2004.12.31

  Abstract Oxidation of thiols to disulfides are reported using nitric acid/methylene chloride. Environmentally benign, economically convenient and simple reaction condition represents an attractive alternative to the existing approaches on both the laboratory and the industrial scale. #C.D.R.I. Communication No: 6412.

  摘要 据报道，使用硝酸/二氯甲烷将硫醇氧化成二硫化物。环境友好、经济方便和简单的反应条件代表了实验室和工业规模现有方法的有吸引力的替代方案。#CDRI 通讯编号：6412。
• Fast and Highly Efficient Solid State Oxidation of Thiols
  作者：Morteza Montazerozohori、Shiva Joohari、Bahador Karami、Nasrin Haghighat

  DOI：10.3390/12030694

  日期：——

  A fast and efficient solid state method for the chemoselective room temperature oxidative coupling of thiols to afford their corresponding disulfides using inexpensive and readily available moist sodiumperiodate as the reagent is described. The reaction was applicable to a variety of thiols giving high yields after short reaction times. Comparison of yield/time ratios of this method with some of those reported in the literature shows the superiority of this reagent over others under these conditions.

  本文介绍了一种快速高效的固态方法，利用廉价且易于获得的湿态过碘酸钠作为试剂，在室温下实现硫醇的选择性氧化偶联反应，生成相应的二硫化物。该反应适用于多种硫醇，在短时间内即可获得高产率。与文献中报道的一些方法相比，本方法在相同条件下显示出该试剂的优越性，其产率与时间比更胜一筹。
• Natural product inspired allicin analogs as novel anti-cancer agents
  作者：Ishani Bhaumik、Kunal Pal、Utsab Debnath、Parimal Karmakar、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.057

  日期：2019.5

  nontoxic to the normal cells. Based on the LD50 values and selectivity index (SI), compound 3h (S-p-methoxybenzyl (p-methoxyphenyl)methanesulfinothioate) was considered as most promising anticancer agent amongst the above three compounds. Further bio-chemical studies confirmed that compound 3h promotes ROS generation, changes in mitochondrial permeability transition and induced caspase mediated DNA

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。
• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。
• Oxidative addition of organic disulfides to low valent N,C,N-chelated organobismuth(I) compound: Isolation, structure and coordination capability of substituted bismuth(III) bis(arylsulfides)
  作者：Petr Šimon、Roman Jambor、Aleš Růžička、Libor Dostál

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.005

  日期：2013.9

  organobismuth(I) [LBi]n compound (not isolated), via reaction of LBiCl2 (1) (where L = [o,o-C6H3(CH2NMe2)2]) with K[B(s-Bu)3H] (K-Selectride), and a set of diorganodisulfides ArSSAr gave organobismuth(III) compounds LBi(SAr)2 2–7 (where Ar = 2-pyridyl (2), 4-metylthiazol-2-yl (3), thiofen-2-yl (4), 4-tert-butyl-1-iso-propyl-1H-imidazol-2-yl (5), 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl (6), 2-aminophenyl (7)). Compounds 2–7

  之间的反应在原位制备的THF溶液Ñ，Ç，Ñ -chelated有机铋（I）[LBI] Ñ化合物（不分离），通过LBiCl的反应2（1）（其中，L = [ Õ，ø -C 6 ħ 3（CH 2 NMe 2）2 ]）与K [B（s -Bu）3 H]（K-Selectride），和一组二有机二硫化物ArSSAr得到有机铋（III）化合物LBi（SAr）2 2 – 7（其中Ar = 2-吡啶基（2），4- metylthiazol -2-基（3），thiofen -2-基（4），4-叔丁基1-异丙基- 1 H ^ -咪唑-2-基（5），1-苯基1 H-四唑-5-基（6），2-氨基苯基（7））。化合物2 - 7通过元素分析的帮助下，进行了表征1 H和13 C NMR光谱和在的情况下，2，3和6由单晶X射线衍射分析的帮助。化合物7在溶液中不稳定，并分解为化合物LBi [S（NH）C6 H 4 ]（8），含有5元的BiSNC