(+)-cis-pinononoic acid | 22571-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-cis-pinononoic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 22571-78-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD27920457
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VZUKBNZKASVATD-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  283.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-pinononoic acid 在 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H. J.; Odden, Wenche, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 501 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 ruthenium(III) trichloride hydrate sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-cis-pinononoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2012154519A1

文献信息

• [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2014105926A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases. These compounds are esterified in position 3 and are substituted in position 17 of the betulinic acid structure, via a linking group W, by a saturated 5-7 membered nitrogen-heterocycle.

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。
• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Attractant pheromone for the male pink hibiscus mealybug, Maconellicoccus hirsutus (Green) (Homoptera: Pseudococcidae)
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US08062651B1

  公开（公告）日：2011-11-22

  A composition for attracting male pink hibiscus mealybugs which contains a carrier material or carrier and effective amount of (R)-lavandulyl (S)-2-methylbutanoate and (R)-maconelliyl (S)-2-methylbutanoate. Also a method for attracting male pink hibiscus mealybugs to an object or area, which method involves treating said object or area with effective amount of (R)-lavandulyl (S)-2-methylbutanoate and (R)-maconelliyl (S)-2-methylbutanoate. Cyclobutanes, 2,2-dimethyl-3-(1-methylethylidene)cyclobutanes, having the formula: wherein R1 is hydrogen, a C1-11 straight or branched alcohol, aldehyde, alkyl, ether (e.g. methanol, ethanal, 4-methylhexane, heptyloxymethane), or esters thereof with a C1-10 saturated or unsaturated, straight or branched acid (e.g., formic acid, acetic acid, 2-methylbutyric acid, 3-methyl-2-butenoic acid) and R2 is hydrogen, methyl, C1-10 saturated or unsaturated, straight or branched alkyl (e.g. hexane, isopropenyl, 4-methyl-4-pentene). A method of disrupting male pink hibiscus mealybug mating with female pink hibiscus mealybugs, involving exposing a pink hibiscus mealybug population to a composition containing a pink hibiscus mealybug mating disrupting effective amount of (R)-lavandulyl (S)-2-methylbutanoate and (R)-maconelliyl (S)-2-methylbutanoate, and optionally a carrier material or carrier.

  一种吸引雄性粉红木槿介壳虫的组合物，包含载体材料或载体以及(R)-薰衣草醇(S)-2-甲基丁酸酯和(R)-马科内醇(S)-2-甲基丁酸酯的有效量。还涉及一种将雄性粉红木槿介壳虫吸引到物体或区域的方法，该方法涉及用(R)-薰衣草醇(S)-2-甲基丁酸酯和(R)-马科内醇(S)-2-甲基丁酸酯的有效量处理所述物体或区域。环丁烷，2,2-二甲基-3-(1-甲基乙烯基)cyclobutanes，具有以下结构式：其中R1为氢，C1-11直链或支链醇，醛，烷基，醚（例如甲醇，乙醛，4-甲基己烷，庚氧甲烷）或其酯与C1-10饱和或不饱和，直链或支链酸（例如甲酸，乙酸，2-甲基丁酸，3-甲基-2-丁烯酸）和R2为氢，甲基，C1-10饱和或不饱和，直链或支链烷基（例如己烷，异丙烯基，4-甲基-4-戊烯）。一种打乱雄性粉红木槿介壳虫与雌性粉红木槿介壳虫交配的方法，涉及将粉红木槿介壳虫群体暴露在含有(R)-薰衣草醇(S)-2-甲基丁酸酯和(R)-马科内醇(S)-2-甲基丁酸酯的粉红木槿介壳虫交配干扰有效量的组合物中，并可选择性地包含载体材料或载体。
• Enantioselective Synthesis of the Female Sex Pheromone of the Pink Hibiscus Mealybug, <i>Maconellicoccus hirsutus</i>
  作者：Aijun Zhang、Junying Nie

  DOI：10.1021/jf048198k

  日期：2005.4.1

  cyclobutanoid monoterpene alcohol (maconelliol) that together with lavandulyl 2-methylbutanoate constitutes the sex pheromone to attract males from a distance. Enantioselective syntheses of four different stereoisomers of the major component, maconelliyl 2-methylbutanoate 1, from alpha-pinene are reported. Absolute configurations of both naturally occurring maconelliyl 2-methylbutanoate 1 and the minor component

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。
• Ozonolysis of verbenone in methanol
  作者：O. S. Kukovinets、T. I. Zvereva、V. G. Kasradze、L. R. Khalitova、N. N. Kabal’nova、E. V. Salimova、M. I. Abdullin

  DOI：10.1134/s1070428012070044

  日期：2012.7

  The conditions of ozonolysis of verbenone in methanol strongly affect the mechanism of formation of the major product, (1R,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid.

  马鞭草酮在甲醇中的臭氧分解条件强烈影响主要产物（1 R，3 S）-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸的形成机理。