(-)-异松蒎醇 | 1196-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-异松蒎醇
• 英文名称: (1R*,2R*,3R*,5S*)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• 英文别名: (+/-)-isopinocampheol；isopinocamphoneol；isopinocampheol；(2exoH)-pinan-3exo-ol；(1RS:2RS:3RS)-Pinanol-(3)；(-)-Isopinocampheol；(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 1196-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: REPVLJRCJUVQFA-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  219 °C(lit.)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  苯（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、
• LogP：
  2.720 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

isosinocapheol是一种单萜类化合物，是几种植物essential油的成分之一，显示出对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）具有双重病毒杀灭活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到[1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ane烷肟衍生物的设计和合成作为新型抗流感药物。

  摘要：

  甲型流感病毒的寄生特性，突变和耐药性使当前的流感抗病毒药物难以保持长期有效。当前，设计靶向M2质子通道的S31N突变体的非金刚烷化合物是开发新型抗流感药物的有希望的方向。在我们先前的研究中，发现了一种基于松果胺的抗病毒M090靶向血凝素而不是M2，其结构与已报道的M2-S31N抑制剂高度相似。本文从头开始设计了一系列of烷肟衍生物，并对其体外抗流感活性及其细胞毒性进行了评估。通过结合结构-活性关系分析，电生理分析和分子对接，最有效的化合物11h作为M2-S31N阻滞剂，以低的微摩尔水平，对H3N2和H1N1表现出优异的EC 50值。没有观察到11小时的明显毒性。另外，化合物11h紧紧地位于药物结合位点的孔中，噻吩部分向下朝向C末端，并且没有采用与参照抑制剂相似的位置和取向。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104106
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 乙醇 、 镍 作用下， 95.0 ℃ 、9.32 MPa 条件下， 生成 (-)-异松蒎醇
  参考文献：
  名称：

  阮内镍存在下双环单萜环氧化物的氢解反应及α-和β-3,4-环氧car烷的结构测定

  摘要：

  在阮内镍催化剂的存在下，在高氢气压力下将双环单萜烯环氧化物，α-ne烯氧化物，2,3-环氧冰片烷，α-和β-3,4-环氧戊烷氢化。通过VPC分析获得的产物，并通过与真实样品进行比较进行鉴定。阴离子的影响，OH - ，氯- ，溴-和我-为氢也被检查。结果总结在表中。从结果可以确认，这些双环单萜烯环氧化物，α-pine烯氧化物，2，3-环氧冰片烷，α-和β-3，4-环氧the烷的结构分别为V，XII，XIX和XXI。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80008-5

文献信息

• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。
• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Novel Development of Exciton-Coupled Circular Dichroism Based on Induced Axial Chirality
  作者：Shinzo Hosoi、Makiko Kamiya、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1021/ol010176l

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A simple method for determining the absolute configuration of chiral alcohols with a unique chromophoric reagent 1 based on induced exciton chirality has been developed. Practical usefulness of the present method was demonstrated by the determination of the absolute configuration of 17,18-dihydroxybergamottin.

  [反应-见正文]已经开发了一种基于诱导的激子手性，用独特的发色试剂1测定手性醇的绝对构型的简单方法。通过确定17，18-二羟基香柠檬素的绝对构型证明了本方法的实际有用性。
• Esters of Pyromellitic Acid. Part II. Esters of Chiral Alcohols: Para Pyromellitate Diesters as a Novel Class of Resolving Agents and Use of Pyromellitates as Duplicands for Chiral Purification
  作者：John B. Paine

  DOI：10.1021/jo8005446

  日期：2008.7.1

  advantage of the easily separated benzyl diesters and their derived acid chlorides (19, 21), with the benzyl esters serving as temporary blocking groups removable by catalytic hydrogenolysis. Pyromellitate tetraesters (26) were prepared by base-catalyzed transesterification of the tetraethyl ester (25). Tri-l-menthyl pyromellitate (27b) was obtained by catalytic hydrogenolysis of benzyl tri-l-menthyl pyromellitate

  提出了制备手性萜烯醇的均苯四酸酯的方法，包括d-（3）或l-薄荷醇（4），d-异薄荷醇（7），l-冰片（8）或d-（5）或l -异opinocampheol（6）。PMDA在CH的醇解2氯2 / ET 3 n个LED以单酯（例如，形成18）或二酯（11，12），视需要而定，取决于两个酸酐基团的差异反应性。容易分离的对位二酯（11）在HOAc的间位二酯（12）之前结晶。尼古丁（1，14）中的有效的解决为1：1克的盐与薄荷基（11A，11B）或冰片（11F）的对二酯，的什么承诺，是一大类新颖的拆分剂的原型。对-二-薄荷基均苯四酸酯（11a）的重结晶大大提高了所含d-薄荷醇的手性纯度（3），这是通过“复制”进行纯化的示例。特定的二酯的替代性合成接过容易分离苄酯和它们的衍生酰氯（的优点19，21），与作为临时保护基团苄基酯可移除地通过催化氢解。通过对四乙酯（25）进行碱催化的酯交换反应来制备均苯四