2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 1-α-bromo-2,3,4,6-tetrabenzoyl-mannose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(benzoyloxy)methyl]-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₇BrO₉
• 分子量: 659.487
• InChiKey: WISFGQOOKBVKPD-ZNOUKXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 octyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖和3，4-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的辛基和十四烷基糖苷的合成。甘露吡喃糖苷的2，4-二-O-保护的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84266-9
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  O-和C-连接的甘露糖苷在大肠杆菌FimH粘附素上的动态蛋白质-碳水化合物相互作用的位点。

  摘要：

  大肠杆菌1型纤维粘附素FimH的拮抗剂被公认为是针对急性和复发性细菌感染的抗生素疗法和预防剂的诱人替代品。在这项研究中，研究了与烷基，烯烃，炔烃，硫代烷基，酰胺或磺酰胺O-或C-连接的α-d-甘露糖吡喃糖苷，以使疏水取代基在甘露糖-酪氨酸的酪氨酸门内具有最多两个芳基。 FimH的装订袋。结果总结为一组结构-活性关系，可用于以FimH为靶标的抑制剂设计：烯烃连接基具有相对​​的柔韧性以及与位于中间的异亮氨酸52的良好相互作用，从而提高了亲和力和抑制潜力酪氨酸门。特别令人感兴趣的是C联甘露糖苷，与邻取代联苯连接的烯烃，其亲和力类似于其O-甘露糖苷类似物，但优于其对位取代类似物。其高分辨率NMR溶液结构与FimH粘附素的对接表明，其最终的，邻位的苯环能够与异亮氨酸13相互作用，该异亮氨酸位于钳环中，并在施加于细菌的剪切力作用下发生构象变化。分子动力学模拟证实，C-甘露糖苷构象子的亚群能够在Fim

  DOI：

  10.3390/molecules22071101
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 2-苯基嘧啶 、 二氟溴乙酸甲酯 在 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌 (II/III) 催化的 Domino 间位 C−H 乙基糖基化：间位 C-烷基糖苷的模块化组装

  摘要：

  钌 (II)/膦催化系统可实现高效的 Domino间位C−H 乙基糖基化。因此，在温和的反应条件下，通过容易获得的糖基溴和烯烃的选择性组装，获得了1,2-反式-C-烷基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202219319

文献信息

• Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited
  作者：Xinyu Liu、Reiko Wada、Siwarutt Boonyarattanakalin、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b804069a

  日期：——

  Glycosyl tricyclic orthoesters provide a versatile basis for the efficient generation of glycosyl phosphates, which are used in the automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) hexa-mannoside.

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。
• Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides
  作者：Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00481-0

  日期：2003.2

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of ethers (benzyl, TBDMS and acetal) to the corresponding benzoates by zinc triflate-catalyzed deprotection and benzoylation by benzoyl bromide. In the same reaction, methyl or p-methoxyphenyl glycosides are converted into glycosyl bromides that are useful in glycosylation reactions.

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• Intermolecular Addition of Glycosyl Halides to Alkenes Mediated by Visible Light
  作者：R. Stephen Andrews、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201004311

  日期：——

  Catching photons: Visible light, an amine reductant, and a [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst can be used to mediate the addition of glycosyl halides into alkenes to synthesize important C‐glycosides (see scheme). This method shows the growing potential of photocatalysis to effectively drive useful and difficult chemical transformations.

  捕获光子：可见光，胺还原剂和[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂可用于介导将糖基卤化物添加到烯烃中以合成重要的C-糖苷（请参见方案）。这种方法显示出光催化有效地驱动有用和困难的化学转化的潜力越来越大。
• <i>O</i>-Glycosylation Enabled by <i>N-</i>(Glycosyloxy)acetamides
  作者：Miao Liu、Bo-Han Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01003

  日期：2018.8.3

  A novel glycosylation protocol has been established by using N-(glycosyloxy)acetamides as glycosyl donors. The N-oxyacetamide leaving group in donors could be rapidly activated in the presence of Cu(OTf)2 or SnCl4 under microwave irradiation. This glycosylation process afforded the coupled products in high yields, and the reaction enjoyed a broad substrate scope, even for disarmed donors and hindered

  通过使用N-（糖基氧基）乙酰胺作为糖基供体已经建立了新的糖基化方案。在微波辐射下，存在Cu（OTf）2或SnCl 4的情况下，供体中的N-氧乙酰胺离去基团可以快速活化。该糖基化过程以高收率提供了偶联产物，并且该反应享有广泛的底物范围，即使对于缴械的供体和受阻的受体也是如此。供体的容易获得，N-（糖基氧基）乙酰胺的高稳定性以及小的离去基团使该方法非常实用。