tetradecyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 152501-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-tetradecoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 152501-56-9
• 化学式: C₃₄H₄₈O₈
• 分子量: 584.75
• InChiKey: LLGNMPZUNQFGSR-MTPRULJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 tetradecyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tetradecyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖和3，4-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的辛基和十四烷基糖苷的合成。甘露吡喃糖苷的2，4-二-O-保护的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84266-9
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 tetradecyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖和3，4-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖的辛基和十四烷基糖苷的合成。甘露吡喃糖苷的2，4-二-O-保护的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84266-9

文献信息

• Syntheses of the octyl and tetradecyl glycosides of 3,6-di-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranose and of 3,4-di-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranose. A new way for 2,4-di-O-protection of mannopyranosides
  作者：Stefan Oscarson、Anna-Karin Tidén

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84266-9

  日期：1993.9