(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1449374-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2-methylprop-1-enyl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1449374-87-1
• 化学式: C₃₈H₃₄O₉
• 分子量: 634.683
• InChiKey: LLSLFLIHDVMFBL-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到C₃₅H₂₈O₁₁
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成和氧化裂解 C-乙烯基糖苷制备糖基羧酸

  摘要：

  我们开发了一种改进的无氰化物合成糖基羧酸的策略，采用立体选择性C-乙烯基糖基化和C-乙烯基糖苷的氧化裂解作为关键步骤。与我们之前的工作相比，NaIO 4氧化裂解步骤所需的量从 18 个当量显着减少到 4.5 个当量。这种修饰不仅在操作和成本方面具有优势，而且避免了过氧化问题，从而大大扩展了底物范围，这一事实证明，合成的 21 种糖基羧酸中有 10 种是未记录的。使用不同的 O5 保护的呋喃糖基酸，我们证明了富含电子的保护基团有利于呋喃糖基羧酸的脱羧芳基化。这代表了一个罕见的保护基团影响自由基C-糖基化反应效率的例子。作为C-乙烯基糖苷可以立体选择性制备，氧化步骤具有立体保留性，该方法提供了一种有效的方法来获得 1,2-反式或 1,2-顺式糖基酸，这将是基于氰化物合成糖基的有价值的替代方案羧酸。

  DOI：

  10.1039/d2ob00896c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  C溴甘露糖吡喃糖苷衍生物与乙烯基格氏试剂之间的铁催化交叉偶联：合成两性酚3的C31–C52片段

  摘要：

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.067

文献信息

• Iron-catalyzed cross-coupling between C-bromo mannopyranoside derivatives and a vinyl Grignard reagent: toward the synthesis of the C31–C52 fragment of amphidinol 3
  作者：Charlélie Bensoussan、Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Françoise Colobert、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.067

  日期：2013.9

  A chemo- and diastereoselective iron-catalyzed cross-coupling between C-bromo mannopyranoside derivatives and 2-methyl-1-propenylmagnesium bromide was developed. This method was used as the key step for the synthesis of the mirror image of the C31–C40 and C43–C52 fragments of amphidinol 3 (AM3). These syntheses were achieved from a common trans-tetrahydropyran derived from d-mannose.

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。
• Preparation of glycosyl carboxylic acids <i>via</i> stereoselective synthesis and oxidative cleavage of <i>C</i>-vinyl glycosides
  作者：Qiang Pan、Qi-Min Zhou、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/d2ob00896c

  日期：——

  We have developed an improved cyanide-free strategy for the synthesis of glycosyl carboxylic acids, employing stereoselective C-vinyl glycosylation and oxidative cleavage of C-vinyl glycosides as key steps. Compared to our previous work, the amount of NaIO4 required for the oxidative cleavage step is reduced significantly from 18 equivalents to 4.5 equivalents. This modification not only is advantageous

  我们开发了一种改进的无氰化物合成糖基羧酸的策略，采用立体选择性C-乙烯基糖基化和C-乙烯基糖苷的氧化裂解作为关键步骤。与我们之前的工作相比，NaIO 4氧化裂解步骤所需的量从 18 个当量显着减少到 4.5 个当量。这种修饰不仅在操作和成本方面具有优势，而且避免了过氧化问题，从而大大扩展了底物范围，这一事实证明，合成的 21 种糖基羧酸中有 10 种是未记录的。使用不同的 O5 保护的呋喃糖基酸，我们证明了富含电子的保护基团有利于呋喃糖基羧酸的脱羧芳基化。这代表了一个罕见的保护基团影响自由基C-糖基化反应效率的例子。作为C-乙烯基糖苷可以立体选择性制备，氧化步骤具有立体保留性，该方法提供了一种有效的方法来获得 1,2-反式或 1,2-顺式糖基酸，这将是基于氰化物合成糖基的有价值的替代方案羧酸。