(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1449374-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2-methylprop-1-enyl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1449374-87-1
• 化学式: C₃₈H₃₄O₉
• 分子量: 634.683
• InChiKey: LLSLFLIHDVMFBL-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到C₃₅H₂₈O₁₁
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成和氧化裂解 C-乙烯基糖苷制备糖基羧酸

  摘要：

  我们开发了一种改进的无氰化物合成糖基羧酸的策略，采用立体选择性C-乙烯基糖基化和C-乙烯基糖苷的氧化裂解作为关键步骤。与我们之前的工作相比，NaIO 4氧化裂解步骤所需的量从 18 个当量显着减少到 4.5 个当量。这种修饰不仅在操作和成本方面具有优势，而且避免了过氧化问题，从而大大扩展了底物范围，这一事实证明，合成的 21 种糖基羧酸中有 10 种是未记录的。使用不同的 O5 保护的呋喃糖基酸，我们证明了富含电子的保护基团有利于呋喃糖基羧酸的脱羧芳基化。这代表了一个罕见的保护基团影响自由基C-糖基化反应效率的例子。作为C-乙烯基糖苷可以立体选择性制备，氧化步骤具有立体保留性，该方法提供了一种有效的方法来获得 1,2-反式或 1,2-顺式糖基酸，这将是基于氰化物合成糖基的有价值的替代方案羧酸。

  DOI：

  10.1039/d2ob00896c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  C溴甘露糖吡喃糖苷衍生物与乙烯基格氏试剂之间的铁催化交叉偶联：合成两性酚3的C31–C52片段

  摘要：

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.067