5-methyl-2-phenylhexanenitrile | 5558-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylhexanenitrile
• 英文别名: Phenyl-isoamyl-acetonitril
• CAS: 5558-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: GGDSSEUHMYLPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylhexanenitrile 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-Phenyl-isoheptansaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of Hepatitis C Virus Replication

  摘要：

  实施例提供了一般式I的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20090257979A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 三氯化铁 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机阴离子的反应—IX：乙腈衍生物的竞争性烷基化

  摘要：

  已经讨论了确定单烷基化和二烷基化产物的相对比例的因素。可以通过改变NaNH 2的量来控制液态氨中烷基化的选择性。指出了在控制单烷基化与二烷基化方面的其他关注因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89019-2

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯
• Photoredox Catalyzed Trifluoromethyl Radical‐Triggered Trifunctionalization of 5‐Hexenenitriles <i>via</i> Cyano Migration
  作者：Kang Guo、Chen Gu、Yun Li、Xiaofei Xie、Honglin Zhang、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101519

  日期：2022.4.12

  5-hexenenitriles via cyano group migration is reported. The cyano group migration is of high chemo-selectivity even in the presence of aryl or heteroaryl groups as competitors. This protocol provides a facile access to a broad scope of CF3-containing compounds with high molecular complexity and functional group diversity. The success of gram-scale reaction and the versatility of products in derivative synthesis

  报道了通过氰基迁移光氧化还原催化的三氟甲基自由基触发的 5-己烯腈的三官能化。即使存在芳基或杂芳基作为竞争者，氰基迁移也具有高化学选择性。该协议提供了对范围广泛的具有高分子复杂性和官能团多样性的含CF 3化合物的便捷访问。克级反应的成功和衍生物合成中产物的多功能性说明了这种转化在合成化学中的潜在价值。
• Facile Ruthenium(II)-Catalyzed α-Alkylation of Arylmethyl Nitriles Using Alcohols Enabled by Metal–Ligand Cooperation
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b01427

  日期：2017.8.4

  primary alcohols. Notably, using ethanol and methanol as alkylating reagents, challenging ethylation and methylation of arylmethyl nitriles were performed. Secondary alcohols do not undergo alkylation reactions. Thus, phenylacetonitrile was chemoselectively alkylated using primary alcohols in the presence of secondary alcohols. Diols provided a mixture of products. When deuterium-labeled alcohol was used

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧
• Palladium-catalyzed dehydrogenation of α-cyclohexene-substituted nitriles to α-aryl nitriles
  作者：Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Zehuan Qi、Renhua Liu

  DOI：10.1039/d4cc00326h

  日期：2024.3.21

  practical, inexpensive, and cyanide-free method for synthesizing α-aryl nitriles remains a challenging goal in synthetic chemistry. Here, we report an approach for synthesizing α-aryl nitriles toward achieving this goal, by which α-cyclohexenyl acetonitriles and α-cyclohexenyl alkenyl nitriles are dehydrogenated to α-aryl nitriles.

  开发一种实用、廉价且无氰化物的合成 α-芳基腈的方法仍然是合成化学中的一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一种合成α-芳基腈以实现这一目标的方法，通过该方法将α-环己烯基乙腈和α-环己烯基烯基腈脱氢为α-芳基腈。