二氟溴乙酸甲酯 | 683-98-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氟溴乙酸甲酯
• 中文别名: 溴二氟乙酸甲酯
• 英文名称: methyl bromodifluoroacetate
• 英文别名: methyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate；methyl difluorobromoacetate；Brom-difluor-essigsaeure-methylester
• CAS: 683-98-7
• 化学式: C₃H₃BrF₂O₂
• 分子量: 188.956
• InChiKey: IOBCLXSGWMFVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98°C
• 密度：
  1.7125 g/cm3 (23℃)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P271,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314,H225
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

二氟溴乙酸甲酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Bromodifluoroacetate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
二氟溴乙酸甲酯

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二氟溴乙酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 683-98-7
俗名： Bromodifluoroacetic Acid Methyl Ester
分子式： C3H3BrF2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
二氟溴乙酸甲酯

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 96 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.72
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
二氟溴乙酸甲酯

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2924
正式运输名称： 易燃液体, 腐蚀性的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用
二氟溴乙酸甲酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸甲酯 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4-methylmorpholin-4-ium-4-sulfinate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  18F-三氟甲亚磺酸盐可实现肽中天然芳香残基的直接 C–H 18F-三氟甲基化

  摘要：

  用[18F]氟化物对未修饰的肽进行 18F 标记策略需要 18F 标记的假体，以便更频繁地与半胱氨酸硫醇或赖氨酸胺进行生物共轭。在这里，我们探索选择性自由基化学，以应用 C–H 18F-三氟甲基化来靶向芳香族残基。我们报告了一种从[18F]氟化物合成[18F]CF3SO2NH4的一步路线，及其使用与重组人胰岛素一样复杂的未修饰肽直接将[18F]CF3掺入色氨酸或酪氨酸残基的应用。奥曲肽[Trp(2-CF218F)]的全自动放射合成可实现体内正电子发射断层扫描成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11709
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙酸甲酯 在 溴 、 三氟化锑 作用下， 生成 二氟溴乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Jarowenko et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2796,2798; engl. Ausg. S. 2832

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲酸甲酯 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二氟溴乙酸甲酯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 methyl 4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Trifluoroethylarenes from Benzylic Bromodifluoroacetates

  摘要：

  Trifluoroethylarenes are found in a variety of biologically active molecules, and strategies for accessing this substructure are important for developing therapeutic candidates and biological probes. Trifluoroethylarenes can be directly accessed via nucleophilic trifluoromethylation of benzylic electrophiles; however, current catalytic methods do not effectively transform electron-deficient substrates and heterocycles. To address this gap, we report a Cu-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of benzylic bromodifluoroacetates. To account for the tolerance of sensitive functional groups, we propose an inner-sphere mechanism of decarboxylation.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01343

文献信息

• Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts
  作者：Carl-Johan Wallentin、John D. Nguyen、Peter Finkbeiner、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja300798k

  日期：2012.5.30

  visible light-mediated atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes and alkynes using the reductive and oxidative quenching of [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF(6) and [Ru(bpy)(3)]Cl(2) is presented. Initial investigations indicated that the oxidative quenching of photocatalysts could effectively be utilized for ATRA, and since that report, the protocol has been expanded by broadening

  在此，使用 [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。
• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• Organic Photoredox-Catalyzed Synthesis of δ-Fluoromethylated Alcohols and Amines via 1,5-Hydrogen-Transfer Radical Relay
  作者：Huiqiao Wang、Jinjin Zhang、Jianxue Shi、Fan Li、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01714

  日期：2019.7.5

  alcohol and amine derivatives catalyzed by 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) was developed. This reaction delivered δ-fluoromethylated free alcohols and amines with in situ deprotection of benzyl protecting group under mild irradiation conditions. 4CzIPN was found to be a competent metal-free photoredox catalyst for activating several types of fluoromethylation reagents including

  开发了由2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）催化的苄基保护的均丙醇和胺衍生物的加氢三氟甲基化。该反应递送δ-氟甲基化的游离醇和胺，并在温和的辐射条件下原位去保护苄基保护基。已发现4CzIPN是一种有效的无金属光氧化还原催化剂，可通过氧化猝灭活化CF 3 SO 2 Cl，Togni试剂和2-溴-2,2-二氟乙酸酯，以及通过CF 3 SO 2 Na活化几种类型的氟甲基化试剂。还原淬灭，以使简单的烯烃和迈克尔受体直接进行氢三氟甲基化。
• Nickel‐Catalyzed α‐Carbonylalkylarylation of Vinylarenes: Expedient Access to γ,γ‐Diarylcarbonyl and Aryltetralone Derivatives
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Namrata Khanal、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201913435

  日期：2020.5.18

  We report a Ni-catalyzed regioselective α-carbonylalkylarylation of vinylarenes with α-halocarbonyl compounds and arylzinc reagents. The reaction works with primary, secondary and tertiary α-halocarbonyl molecules, and electronically varied arylzinc reagents. The reaction generates γ,γ-diarylcarbonyl derivatives with α-secondary, tertiary and quaternary carbon centers. The products can be readily converted

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与α-卤代羰基化合物和芳基锌试剂的镍催化区域选择性α-羰基烷基芳基化。该反应适用于伯，仲和叔α-卤代羰基分子，以及电子化的芳基锌试剂。该反应产生具有α-仲，叔和季碳中心的γ，γ-二芳基羰基衍生物。该产品可以轻松转化为芳基四氢萘酮，包括抗抑郁药Zoloft的前体。
• Photoredox‐Catalyzed Oxydifluoroalkylation of Styrenes for Access to Difluorinated Ketones with DMSO as an Oxidant
  作者：Lixin Li、Yan‐Na Ma、Mi Tang、Jing Guo、Zhen Yang、Yizhe Yan、Xiantao Ma、Lin Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900521

  日期：2019.8.21

  By taking advantage of dimethyl sulfoxide (DMSO) as an oxidant, the photoredox‐catalyzed alkene oxydifluoroalkylation for formal C(sp3)−CF2R and C(sp2)=O formation is disclosed for the first time. This difunctionalization reaction employs readily available styrenes as the substrates and bromodifluoro compounds as the difluoroalkylating reagents, which can afford the difluorinated ketones in acceptable

  通过利用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，首次公开了光氧化还原催化的烯烃氧二氟烷基化反应以形成正式的C（sp 3）-CF 2 R和C（sp 2）= O。该双官能化反应使用容易获得的苯乙烯作为底物，并使用溴二氟化合物作为二氟烷基化试剂，它们可以以可接受的收率提供优异的区域选择性的二氟化酮。实验表明，在有AgTFA的无碱条件下，fac- Ir（ppy）3催化的氧二氟烷基化反应可以顺利进行。