allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 346441-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-[2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；allyl O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-allyl；[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 346441-53-0
• 化学式: C₅₇H₅₈O₁₃
• 分子量: 951.08
• InChiKey: CPLHGACHXOMTIG-ZHOGXZOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.7%的产率得到allyl 6-O-[6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  易于合成梳状甘露糖：Aphanoascus mephitatus和相关物种的细胞壁甘露聚糖的二糖重复单元的三聚体。

  摘要：

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00059-3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  易于合成梳状甘露糖：Aphanoascus mephitatus和相关物种的细胞壁甘露聚糖的二糖重复单元的三聚体。

  摘要：

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00059-3

文献信息

• Synthetic Lipomannan Glycan Microarray Reveals the Importance of α(1,2) Mannose Branching in DC-SIGN Binding
  作者：Nithinan Sawettanai、Harin Leelayuwapan、Nitsara Karoonuthaisiri、Somsak Ruchirawat、Siwarutt Boonyarattanakalin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02944

  日期：2019.6.21

  this study, we synthesized the exact substructures of the LM glycans that consist of an α(1,6) mannan core, with and without the complete α(1,2) mannose branching, and comparatively studied their protein–carbohydrate interactions. The synthetic LM glycans were equipped with a thiol linker for immobilizations on the surfaces of microarrays. As per our findings, the presence of the branching α(1,2) mannose

  脂甘露聚糖（LM）是一种在分枝杆菌细胞表面发现的糖磷脂，涉及宿主细胞的毒性和存活。然而，关于甘露聚糖比对，包括甘露糖单位的数目和LM的分支基序，如何在宿主与病原体相互作用过程中如何影响蛋白质的结合，几乎没有信息。在这项研究中，我们合成了由α（1,6）甘露聚糖核心，有无完整的α（1,2）甘露糖分支组成的LM聚糖的确切亚结构，并比较研究了它们的蛋白质与碳水化合物的相互作用。合成的LM聚糖配有硫醇接头，用于固定在微阵列表面上。根据我们的发现，存在分支α（1，2）LM聚糖上的甘露糖增加了它们对树突状细胞特异性细胞间粘附分子3捕获非整联蛋白受体的结合。聚糖上甘露糖单元数目的增加也增加了与甘露糖受体的结合。因此，这套合成聚糖可以用作研究LM生物学活性的有用工具，并且可以更好地了解宿主与病原体之间的相互作用。
• Synthesis of a Core Arabinomannan Oligosaccharide of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Alexandra Hölemann、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo061233x

  日期：2006.10.1

  The synthesis of a core arabinomannan (AM) oligosaccharide from Mycobacterium tuberculosis has been achieved using a convergent [6 + 6] glycosylation strategy and a defined set of building blocks. Dodecasaccharide 1, containing the key AM structural features of lipoarabinomannan (LAM), was obtained in excellent yield and selectivity from hexamannan 3 and hexaarabinan 5. This flexible synthetic strategy involves late-stage couplings and modifications, thus providing ready access to several different LAM fragments. The incorporation of a thiol linker at the reducing end of the oligosaccharide allows for the attachment of these compounds to microarrays and protein carriers.
• Facile synthesis of a comb-like mannohexaose: a trimer of the disaccharide repeating unit of the cell-wall mannans of Aphanoascus mephitatus and related species
  作者：Linsen Heng、Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00059-3

  日期：2001.4

  An efficient method for the preparation of a comb-like mannohexaose having alpha-(1-->6) and alpha-(1-->2) linkages has been described using 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate as the key glycosyl donor in an 'inverse Schmidt' procedure.

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。