1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranose | 14218-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,5-Anhydro-tetra-O-benzoyl-D-mannitol；[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 14218-12-3
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: SLUHAFOOXFMQRA-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-脱水甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Chen, Fen-Er; Peng, Zuo-Zhong; Fu, Han, Synlett, 2000, # 5, p. 627 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 二氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Additive-controlled synthesis of 1- and 2-deoxysugars from thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015366

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING MANNOSE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE MANNOSE
  申请人：ENTEROME

  公开号：WO2020021113A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to a process to prepare a compound of the following formula (I): (I), in which P represents a protective group of a hydroxyl function which is a -COR1 group with R1 representing an aryl or a (C1C6)alkyl, R represents a hydrogen atom or a protective group of a terminal alkyne, from mannose, comprising the following steps: (a) protecting the 5 hydroxyl groups of the mannose by a protective group P; (b) coupling the protected mannose obtained at step (a) with a compound of the following formula (II). The present invention also relates to a compound of formula (IIIa).

  该发明涉及一种制备以下化合物（I）的过程：（I），其中P代表羟基的保护基，为一个-COR1基团，其中R1代表芳基或（C1C6）烷基，R代表氢原子或末端炔烃的保护基，从甘露糖中包括以下步骤：（a）用保护基P保护甘露糖的5个羟基；（b）将步骤（a）得到的保护甘露糖与以下化合物（II）偶联。本发明还涉及化合物的公式（IIIa）。
• Nickel and Chiral Phosphoric Acid Cocatalysis Enables Synthesis of <i>C</i>-Acyl Glycosides
  作者：Li Zhang、Wei Zeng、Demeng Xie、Jiangtao Li、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04159

  日期：2024.2.23