1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖 | 96996-90-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖
• 中文别名: 1,2,3,4,6-五-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-α,β-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 96996-90-6
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 700.698
• InChiKey: JJNMLNFZFGSWQR-HKNOGKPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153°C
• 沸点：
  803.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖 在 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Fragment as a Potential Substrate for Mannoprotein Transglycosidases

  摘要：

  合成了一种含有四个糖基磷脂酰肌醇的碎片，以模拟酿酒酵母的原型核心特征。这种方法的显著特点在于使用简单的糖基化和保护基技术迅速获得各种α-1,2-和α-1,6-甘露糖基和α-1,4-糖基连接。使用1D和2D-J-解析NMR光谱验证了新连接的α-构型。本研究获得的四糖基物质对于研究真菌细胞壁糖蛋白交联和转糖酶酶类的抗真菌药物开发非常有用。

  DOI：

  10.1055/a-1523-1638
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  用于无味合成与食物过敏原有关的MUXF 3 N-聚糖片段的新型硫糖苷衍生物

  摘要：

  硫糖苷是用于复杂寡糖构建的有价值的工具。由于它们的稳定性和结晶性，它们具有宝贵的优势。然而，它们的主要缺点是用作前体的硫醇的排斥性气味，通常是其毒性，例如在通常使用的硫酚和硫代乙醇的情况下。使用可商购的甲基叔丁基苯基硫醇（MbpSH）避免了这些问题，并且与硫糖苷供体的克规模合成相容。在本文中，我们描述了Mbp硫代糖苷是无味寡糖合成的有用且便捷的前体，并且我们进一步证明了它们的多功能性，证明它们在N聚糖中发现的大多数糖苷键的构建中都得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.002

文献信息

• Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited
  作者：Xinyu Liu、Reiko Wada、Siwarutt Boonyarattanakalin、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b804069a

  日期：——

  Glycosyl tricyclic orthoesters provide a versatile basis for the efficient generation of glycosyl phosphates, which are used in the automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) hexa-mannoside.

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。
• Facile and efficient access to C1-aminosugar derivatives under mild conditions
  作者：Mengbi Guo、Xin Wang、Yitong Wang、Zhuang Hou、Chun Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153644

  日期：2022.2

  A facile and efficient synthesis of C1-aminosugar derivatives under catalyst-free conditions is described here. In particular, readily available benzoyl glycosyl bromides react smoothly to give a broad scope of C1-aminosugar derivatives in good yields. The present method proves to be efficient and facile in terms of short reaction time, high yield and the broad substrate scope.

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。
• Pseudoenantiomeric glycoclusters: synthesis and testing of heterobivalency in carbohydrate–protein interactions
  作者：Jasna Brekalo、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c9ob00124g

  日期：——

  ligands to obtain a library of pseudoenantiomeric glycoclusters. They all have an α-d-mannosyl residue in common as a specific ligand for lectins FimH and ConA, while they differ in the second carbohydrate portion, consisting of a β-d-glucosyl, a β-d-galactosyl or a β-d-glucosaminyl residue as unspecific ligands. The synthesised heteroclusters were tested in standard binding-inhibition assays investigating

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用是细胞识别过程中的关键事件，并且已经通过合成糖模拟物进行了广泛研究。迄今为止，在多价结构的设计中经常考虑化合价，即与多价支架连接的配体的多重性，但是这些研究并未在分子水平上导致对聚糖识别的结论性理解。在这项工作中，我们通过设计第一个杂二价非对映异构糖簇为碳水化合物-凝集素识别研究增加了一个新的方面，以便研究杂多价和相对配体取向的影响。将分别衍生自d-丝氨酸和l-丝氨酸的两个对映体支架用两个不同的碳水化合物配体糖基化以获得假对映体糖簇库。它们都具有作为凝集素FimH和ConA特异性配体的α-d-甘露糖基残基，而它们在第二个碳水化合物部分（由β-d-葡萄糖基，β-d-半乳糖基或β- d-氨基葡萄糖残基为非特异性配体。在研究FimH介导的细菌粘附和ConA与甘露糖基化表面结合的标准结合抑制试验中测试了合成的异源团簇。观察到两种含假对映异构体葡萄糖的糖簇作为FimH
• OFox imidates as versatile glycosyl donors for chemical glycosylation
  作者：Swati S. Nigudkar、Tinghua Wang、Salvatore G. Pistorio、Jagodige P. Yasomanee、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c6ob02230h

  日期：——

  mediated glycosylations wherein 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) imidates were found to be key intermediates. Both the in situ synthesis from the corresponding glycosyl bromides and activation of the OFox imidates could be conducted in a regenerative fashion. Herein, we extend this study with the main focus on the synthesis of various OFox imidates and their investigation as glycosyl donors for chemical

  以前，我们交流了3,3-二氟己二酮（HOFox）介导的糖基化作用，其中发现3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化是关键中间体。无论是在原位由相应的糖基溴化物和亚胺酸酯OFox活化合成可以在再生的方式进行。在这里，我们扩展了这项研究，主要侧重于各种OFox酰亚胺的合成及其作为化学1,2-顺式和1,2-反式糖基化的糖基供体的研究。
• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的