2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷 | 113428-57-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷
• 英文名称: (S)-(4-bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-di-oxolane；(4S)-4-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 113428-57-2
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: ZOPZKFNSQYCIPP-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷 在 盐酸 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (R)-1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)cyclopropanethiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF (R)- AND (S)-N-(3, 4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)--6-METHOXYPHENYL) -1- (2, 3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND PROTECTED DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE (R)- ET (S)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO—4-IODOPHÉNYLAMINO)-6-MÉTHOXYPHÉNYL)-1- (2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE ET DE LEURS DÉRIVÉS PROTÉGÉS

  摘要：

  该发明涉及(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的制备。(I)

  公开号：

  WO2011009541A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-溴-1,2-丙二醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷
  参考文献：
  名称：

  手性杯-salen钴配合物，表溴醇对映选择性动态水解动力学拆分的催化剂

  摘要：

  合成了新的杯-salen-钴（III）配合物，既有混合物，也有纯三聚体或四聚体。这些环状配合物被用作催化剂，以促进表溴醇的动态水解动力学拆分（HKR），以评估环状结构尺寸对协同双金属相互作用的影响。由于通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收所获得的催化剂，因此在再循环程序中评估了它们的效率。发现环状低聚物复合物（三聚体和四聚体）和杯-salen复合物的混合物均以高对映选择性和产率递送了预期的二醇。Tetramer calix-salen钴配合物被证明是该系列中活性最高，选择性最高的催化剂。在这种情况下，

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.09.012

文献信息

• Discovery of clinical candidate Sivopixant (S-600918): Lead optimization of dioxotriazine derivatives as selective P2X3 receptor antagonists
  作者：Hiroyuki Kai、Tohru Horiguchi、Takayuki Kameyma、Naohiro Onodera、Naohiro Itoh、Yasuhiko Fujii、Yusuke Ichihashi、Keiichiro Hirai、Takuya Shintani、Kenichiroh Nakamura、Kazuhisa Minami、Erika Kasai、Sosuke Yoneda、Yuki Murakami、Hiroko Ogawa、Ryouko Sekimoto、Shunji Shinohara、Osamu Yoshida、Noriyuki Kurose

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128384

  日期：2021.11

  work, we discovered a lead compound and conducted initial SAR studies on a novel series of dioxotriazines to identify the compound as one of the P2X3 receptor antagonists. This compound showed high P2X3 receptor selectivity and a strong analgesic effect. Although not selected for clinical development, the compound was evaluated from various aspects as a tool compound. In the course of the following study

  在之前的工作中，我们发现了一种先导化合物，并对一系列新型二氧杂三嗪进行了初步 SAR 研究，以确定该化合物是 P2X3 受体拮抗剂之一。该化合物显示出高 P2X3 受体选择性和强镇痛作用。虽然没有选择用于临床开发，但该化合物作为工具化合物从各个方面进行了评估。在以下研究过程中，基于药代动力学/药效学 (PK/PD) 分析修改了二氧杂三嗪的分子结构。作为这些 SAR 研究的结果，Sivopixant (S-600918) 被确定为具有强效和选择性拮抗活性的临床候选药物 (P2X3 IC 50 , 4.2 nM; P2X2/3 IC 50, 1100 nM) 和对异常性疼痛的大鼠部分坐骨神经结扎模型 (Seltzer model) 有很强的镇痛作用 (ED 50 , 0.4 mg/kg)。
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides Catalyzed by Chromium(III)-endo,endo-2,5-diaminonorbornane-salen [Cr(III)-DIANANE-salen] Complexes. Improved Activity, Low Catalyst Loading
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk

  DOI：10.1002/adsc.200606181

  日期：2006.12

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, using chiral chromium(III)-salen catalysts based on DIANANE (endo,endo-2,5-diaminonorbornane), was studied. A broad substrate scope was found for the chromium(III)-DIANANE catalysts, and very low loadings (down to 0.05 mol %) were needed to achieve high enantiomeric purities of both the remaining epoxides and the product diols (up to >99 %

  研究了基于DIANANE（内，内--2,5-二氨基降冰片烷）的手性铬（III）-salen催化剂对末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。发现铬（III）-二亚胺催化剂具有广泛的底物范围，并且需要极低的负载量（低至0.05 mol％）以实现剩余的环氧化物和产物二醇的高对映体纯度（最高> 99％ee））。除单取代的环氧化物外，在电子调谐的铬（III）-二亚胺的存在下，可以以不对称的方式用水将2-甲基-2-正戊基环氧乙烷（2,2-二取代的环氧化物的一个例子）开环。复杂的。
• Heterocyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06166005A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The invention provides compounds of formula ##STR1## as described in the claims, or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt, or biohydrolyzable amide, ester, or imide thereof are useful as inhibitors of metalloproteases. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, disorders and conditions characterized by metalloprotease activity using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  该发明提供了如下式所示的化合物##STR1##，如权利要求书中所述，或其光学异构体、对映异构体或立体异构体，或其药用可接受盐，或其可生物水解的酰胺、酯或亚酰胺，可用作金属蛋白酶的抑制剂。还披露了利用这些化合物或含有它们的药物组合物来治疗由金属蛋白酶活性特征的疾病、紊乱和病况的方法。
• MAPK/ERK KINASE INHIBITORS
  申请人：DONG Qing

  公开号：US20090118324A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds are provided for use with MEK that comprise: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供用于与MEK一起使用的化合物，其包括：其中变量如本文所定义。还提供包括这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造品；用于制造这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Calix[8]arene as New Platform for Cobalt-Salen Complexes Immobilization and Use in Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Ibrahim Abdellah、Cyril Martini、Amandine Dos Santos、Diana Dragoe、Vincent Guérineau、Vincent Huc、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/cctc.201801164

  日期：2018.10.23

  Eight cobalt‐salen complexes have been covalently attached to a calix[8]arene platform through a flexible linker by a procedure employing Click chemistry. The corresponding well‐defined catalyst proved its efficiency in the hydrolytic kinetic resolution (HKR) of various epoxides through an operative bimetallic cooperative activation, demonstrating highly enhanced activity when compared to its monomeric

  八种钴—salen络合物已通过Clicker化学方法通过挠性接头通过共价键连接到杯[8]芳烃平台上。相应定义明确的催化剂通过有效的双金属协同活化作用证明了其在各种环氧化物的水解动力学拆分（HKR）方面的效率，与单体类似物相比，其活性大大提高。作为一种不溶性复合物，这种多位钴盐催化剂可以很容易地回收并在后续的催化运行中重复使用。通过简单的过滤分离产物，几乎没有钴的痕迹，并且不需要通过快速色谱法事先纯化。