4-羟基-2-硝基茴香醚 | 15174-02-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲醚系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-硝基茴香醚
• 中文别名: 4-甲氧基-3-硝基苯酚；4-羟基-2-硝基苯甲醚
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitrophenol
• CAS: 15174-02-4
• 化学式: C₇H₇NO₄
• mdl: MFCD00031284
• 分子量: 169.137
• InChiKey: AADXAMFLYDYIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下保存，并置于干燥密封的容器中。

制备方法与用途

4-羟基-2-硝基苯甲醚可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-硝基茴香醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-4-methoxy phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOLITES OF 1-{3-4`4-(2-METHOXYPHENYL) PIPERAZIN-1-YL!-PROPYL}-PIPERIDINE-2, 6-DIONE FOR USE IN THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  [FR] METABOLITES DE 1-{3-4`4-(2-METHOXYPHENYL)PIPERAZIN-1-YL!-PROPYL}-PIPERIDINE-2, 6-DIONE UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTROPHIE BENIGNE DE LA PROSTATE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的1-{3-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]-丙基}-哌啶-2,6-二酮的代谢产物。所公开的化合物可以作为α1a-肾上腺素受体拮抗剂，因此可用于治疗良性前列腺增生（BPH）及其相关症状。还公开了制备这些代谢产物的方法、含有这些代谢产物的药物组合物以及治疗BPH及其相关症状的方法。

  公开号：

  WO2005018643A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl ethyl carbonate 在 甲醇 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-羟基-2-硝基茴香醚
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Smith, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Nucleophile Mapping: Identification of Tyr311 Within the Catalytic Domain of Rabbit Muscle Glyceraldehyde‐3‐phosphate Dehydrogenase^†
  作者：Yasumaru Hatanaka、Masaki Kaneda、Takenori Tomohiro

  DOI：10.1562/2006-02-28-ra-824

  日期：2007.1

  Photochemical mapping of nucleophiles in close proximity to the active site Cys149 of rabbit glyceraldehyde‐3‐phosphate dehydrogenase (GAPDH) was demonstrated based on the nucleophilic aromatic photosubstitution reaction using two regioisomers of alkoxy‐fluoro‐nitro‐substituted benzenes. Two photophores were covalently attached to the active site SH group of GAPDH and the protein was subjected to photolysis then to the cyanogen bromide cleavage reaction. The advantage of this method is the capability to chase labeled products by monitoring absorption at 380 nm because of the chromogenic property of photophore. HPLC separation identified a large labeled peptide fragment that was further digested by V8 protease for Edman sequence analysis. From the recent X‐ray crystallography of rabbit GAPDH, Tyr311, His176, Ser238 and Lys183 are closely located to catalytic Cys149. Among these nucleophiles, Tyr311 was preferentially labeled with 2‐fluoro‐4‐nitrophenoxy photophore and no label was identified with the isomeric 4‐fluoro‐2‐nitrophenoxy photophore. The result clearly reflects the distance between Cys149 and nucleophiles to distinguish the nearest Tyr311. As photophores show great reactivity even with water under neutral conditions, the distance between nucleophiles and photophores is important for photo‐induced nucleophilic aromatic substitution. The method will provide a useful technique to survey nucleophiles within the catalytic domain.

  摘要利用烷氧基-氟-硝基取代苯的两个区域异构体进行亲核芳香族光取代反应，证明了靠近兔甘油醛-3-磷酸脱氢酶（GAPDH）活性位点 Cys149 的亲核物的光化学图谱。两个光敏剂共价连接到 GAPDH 的活性位点 SH 基团上，然后对蛋白质进行光解，再进行溴化氰裂解反应。这种方法的优点是，由于光团具有发色性，可以通过监测 380 纳米波长的吸收来追寻标记产物。高效液相色谱分离确定了一个大的标记肽片段，该片段被 V8 蛋白酶进一步消化，用于 Edman 序列分析。根据最近对兔 GAPDH 的 X 射线晶体学研究，Tyr311、His176、Ser238 和 Lys183 与催化 Cys149 的位置非常接近。在这些亲核物中，Tyr311 优先被 2-氟-4-硝基苯氧基光致发光体标记，而同分异构的 4-氟-2-硝基苯氧基光致发光体则没有标记。这一结果清楚地反映了 Cys149 与亲核物之间的距离，以区分最近的 Tyr311。由于在中性条件下，亲光体甚至与水也有很大的反应活性，因此亲核物与亲光体之间的距离对于光诱导的亲核芳香取代非常重要。该方法将为研究催化域内的亲核物提供有用的技术。
• Design, synthesis, and biological evaluation of pyrimidine-2-carboxamide analogs: investigation for novel RAGE inhibitors with reduced hydrophobicity and toxicity
  作者：Seok-Ho Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1007/s12272-015-0596-5

  日期：2015.11

  This paper describes an investigation of novel RAGE inhibitors with improved drug-like properties. To identify the improved drug-like RAGE inhibitor, we designed and synthesized pyrimidine-2-carboxamide analogs based on our previous work. Several potent analogs with improved hydrophilicity were identified by evaluation of RAGE inhibitory activity. In particular, one of the potent (diethylamino)ethoxymethoxy analogs did not exhibit undesired cytotoxicity in contrast with the parent RAGE inhibitors.

  本论文描述了一项关于新型RAGE抑制剂的研究，旨在提升其类药物性质。为了发现具有更佳类药物特性的RAGE抑制剂，我们基于先前的研究，设计并合成了吡啶-2-羧酰胺类似物。通过评估RAGE抑制活性，我们鉴定出了几种具有增强亲水性的强效类似物。特别是其中一种强效的双乙基氨基乙氧基甲氧基类似物，与原始的RAGE抑制剂相比，并未表现出不期望的细胞毒性。
• Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Patel F. Vinod

  公开号：US20070054916A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation, cancer and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of kinase mediated diseases using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  这项发明涉及一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症、癌症和相关疾病。这些化合物具有一般的化学式I，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4在此有定义。因此，该发明还涉及包括该发明的化合物的药物组合物，使用该发明的化合物和组合物预防和治疗激酶介导的疾病的方法，以及用于制备该发明的化合物的中间体和方法。
• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020185755A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Described herein are compounds that are useful in treating a TYK2-mediated disorder. In some embodiments, the TYK2-mediated disorder is an autoimmune disorder, an inflammatory disorder, a proliferative disorder, an endocrine disorder, a neurological disorder, or a disorder associated with transplantation.

  本发明描述了用于治疗TYK2介导的疾病的化合物。在某些实施方式中，TYK2介导的疾病是一种自身免疫性疾病、炎症性疾病、增殖性疾病、内分泌疾病、神经疾病或与移植相关的疾病。