7-溴-4-甲基-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 | 78756-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-4-甲基-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮
• 中文别名: 7-溴-4-甲基-3,4-二氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂-2,5-二酮
• 英文名称: 7-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: 7-bromo-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2,5-dione；7-bromo-4-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 78756-36-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD06015648
• 分子量: 269.098
• InChiKey: KKJBJTGEGMJZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-甲基-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 5-methyl-6-oxo-8-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro Affinity, and Efficacy of a Bis 8-Ethynyl-4H-imidazo[1,5a]- [1,4]benzodiazepine Analogue, the First Bivalent α5 Subtype Selective BzR/GABA_A Antagonist

  摘要：

  The synthesis and in vitro affinity of the alpha5beta3gamma2 (alpha5) subtype selective BzR/GABA(A) antagonist 7 is described. This ligand is selective for alpha5 subtypes in vitro and is a potent antagonist of the effects of diazepam only at alpha5beta3gamma2 subtypes (oocytes). Ligands such as 7 will be important in the determination of which physiological function(s) are subserved by this GABA(A) alpha5 subtype.

  DOI：

  10.1021/jm034164c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-1h-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到7-溴-4-甲基-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂s酯在“对地西p不敏感”的苯并二氮杂receptor受体上具有高亲和力和选择性的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）

  DOI：

  10.1021/jm00060a007

文献信息

• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• [EN] AUTOMATED RADIOSYNTHESIS<br/>[FR] RADIOSYNTHÈSE AUTOMATISÉE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011042529A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention provides a method to obtain radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABAA receptors. The method of the invention is high-yielding and may conveniently be carried out on an automated synthesizer such as FastlabTM. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention. Novel precursor compounds useful in the method of the invention are also provided, as are a number of novel compounds obtained by the method of the invention.

  本发明提供了一种用于获取对体内成像GABAA受体有用的放射氟化合物的方法。该发明的方法产率高，并且可以方便地在诸如FastlabTM之类的自动合成仪上进行。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒子。本发明方法中有用的新型前体化合物也提供了，以及通过本发明方法获得的一些新型化合物。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• An Improved Process for the Synthesis of 4<i>H</i>-Imidazo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzo­diazepines
  作者：Jie Yang、Yun Teng、Shamim Ara、Sundari Rallapalli、James Cook

  DOI：10.1055/s-0028-1083358

  日期：——

  The construction of CNS active imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines has been improved in a one-pot annulation process. GABAA/Bz receptors - imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines - ethyl isocyanoacetate - annulation

  CNS活性咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的结构已通过一锅法制得。 GABA A / Bz受体-咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓-异氰基乙酸乙酯-环化