2-吡嗪甲醛 | 5780-66-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-吡嗪甲醛
• 中文别名: 2-醛基吡嗪；吡嗪-2-甲醛
• 英文名称: pyrazinecarboxaldehyde
• 英文别名: Pyrazine-2-carboxaldehyde；pyrazine-2-carbaldehyde；2-pyrazinecarboxaldehyde；2-pyrazineformaldehyde；2-pyrazinecarbaldehyde
• CAS: 5780-66-5
• 化学式: C₅H₄N₂O
• mdl: MFCD02179278
• 分子量: 108.1
• InChiKey: DXBWJLDFSICTIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡嗪甲醛 在 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到2-(difluoromethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型7- [3-（氟甲基）哌嗪基]-和-（氟高哌嗪基）喹诺酮抗菌药物的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到2-吡嗪甲醛
  参考文献：
  名称：

  在叔丁基过氧化氢存在下，二氧化硒对 N-杂芳族化合物活性甲基的氧化作用得到改善

  摘要：

  在二恶烷中存在叔丁基过氧化氢的情况下，使用SeO 2 对包括双环和单环化合物在内的N-杂芳族化合物的活性甲基的氧化得到显着改善，从而以中等至良好的产率得到相应的醛或羧酸。与没有叔丁基过氧化氢的常规SeO 2 氧化相比，本氧化进行更温和和更有选择性地形成醛而不是羧酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-9702

文献信息

• An Enantio- and Diastereoselective Chemoenzymatic Synthesis of α-Fluoro β-Hydroxy Carboxylic Esters
  作者：James K. Howard、Marion Müller、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.201602852

  日期：2016.6.1

  hydrogen peroxide yields the corresponding syn-configured α-fluoro β-hydroxy carboxylic acids which have >98 % ee. The overall chemoenzymatic approach, in which fluoropyruvate serves as a fluoroacetate equivalent, may be exploited in the synthesis of polar building blocks and fragments with potential value in drug discovery.

  氟丙酮酸与许多（杂）芳族醛之间的反式-邻羟基苄基丙酮酸醛缩酶醛缩酶催化的反应产生醛醇加合物而没有随后的脱水。用过氧化氢处理反应产物产生相应的同构构型的α-氟代β-羟基羧酸，其ee> 98％。氟丙酮酸盐相当于氟乙酸盐等同物的整体化学酶学方法可用于极性构建基和片段的合成，在药物发现中具有潜在价值。
• Synthesis and identification of heteroaromatic<i>N</i>-benzyl sulfonamides as potential anticancer agents
  作者：Megan D. Hopkins、Felagot A. Abebe、Kristina A. Scott、Garett L. Ozmer、Alec A. Sheir、Lucas J. Schroeder、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c9ob01694e

  日期：——

  assay. The cell viability investigation identifies a subset of N-benzylic sulfonamides derived from the indole scaffold to be targeted for further development into novel molecules with potential therapeutic value. The most cytotoxic of the compounds prepared, AAL-030, exhibited higher potency than other well-known anticancer agents Indisulam and ABT-751.

  磺酰胺类是在许多药物中普遍存在的关键性生物等排体，但是，直接由杂芳基醛试剂生产的可用方法仍然令人惊讶地受到限制。已经开发了一种新的方法，用于将磺酰胺单元区域选择性地掺入杂芳烃支架中，并在其中报道。结果，通过原位还原中间体N，通过两步（一锅）形成，制备了多种伯苄基N-烷基磺酰胺。-磺酰亚胺在温和的实际条件下。使用细胞滴度蓝测定法已经针对多种细胞系针对细胞毒性作用筛选了该化合物。细胞活力研究确定了衍生自吲哚支架的N-苄基磺酰胺的子集，可将其进一步开发成具有潜在治疗价值的新型分子。所制备化合物中最具细胞毒性的化合物AAL-030比其他知名的抗癌药Indisulam和ABT-751表现出更高的效力。
• 2-Arylidene Hydrazinecarbodithioates as Potent, Selective Inhibitors of Cystathionine γ-Lyase (CSE)
  作者：Abir Bhattacharjee、Antara Sinha、Kiira Ratia、Liang Yin、Loruhama Delgado-Rivera、Pavel A Petukhov、Gregory R. J. Thatcher、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00313

  日期：2017.12.14

  Hydrogen sulfide is produced from l-cysteine by the action of both cystathionine γ-lyase (CSE) and cystathionine β-synthase (CBS) and increasingly has been found to play a profound regulatory role in a range of physiological processes. Mounting evidence suggests that upregulation of hydrogen sulfide biosynthesis occurs in several disease states, including rheumatoid arthritis, hypertension, ischemic

  硫化氢从产生的升-半胱氨酸通过胱硫醚γ-裂合酶（CSE）和胱硫醚β-合酶（CBS）的作用而被发现在一系列生理过程中起着深远的调节作用。越来越多的证据表明，硫化氢生物合成的上调在几种疾病状态下发生，包括类风湿性关节炎，高血压，缺血性损伤和睡眠呼吸障碍。除了是我们了解硫化氢生物学的关键工具外，CSE抑制剂还具有治疗疾病的治疗潜力，其中这种气体递质的水平不断提高。我们描述了一系列新型的强效CSE抑制剂的发现和开发，这些抑制剂显示出比基准抑制剂更高的活性，并且重要的是，与CBS相比，它对CSE具有高选择性。
• [EN] NEW TRIFLUOROMETHYLPROPANAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRIFLUOROMÉTHYLEPROPANAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016135070A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• N-(4-Fluorobenzyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidine-2-carboxamides a novel class of potent HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Philip Jones、Michael Rowley、Fabrizio Fiore、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.098

  日期：2009.8

  A novel class of tetrahydro-pyrazinopyrimidine-2-carboxamides have been identified as HIV-1 integrase inhibitors. Optimization of the initial lead culminated in the discovery of a series of compounds with high potency on the enzyme and an antiviral cell-based activity equivalent to that showed by Raltegravir, the first in class HIV-1 integrase inhibitor.

  一类新型的四氢吡喃并嘧啶-2-羧酰胺已被鉴定为HIV-1整合酶抑制剂。初始铅的优化最终发现了一系列对酶具有高效力的化合物，其抗病毒细胞活性与Raltegravir（第一种HIV-1整合酶抑制剂）所显示的活性相当。