2-甲基吡嗪 | 109-08-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基吡嗪
• 中文别名: 2-甲基对二氮杂苯；甲基吡嗪
• 英文名称: 2-Methylpyrazine
• 英文别名: methylpyrazine
• CAS: 109-08-0
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 94.116
• InChiKey: CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29 °C (lit.)
• 沸点：
  135 °C/761 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.03 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  122 °F
• 溶解度：
  >20.87 mg/mL，乙醇溶液，超声波； > 49.9 mg/mL，溶于 DMSO；
• LogP：
  0.18
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  8.06 mmHg
• 亨利常数：
  2.20e-06 atm-m3/mole
• 折光率：
  1.501-1.509
• 保留指数：
  795;802;796;798;798;794.7;799;800;792;805;799;799;802.5;802.8;805.1;798;799;798;799;801;801;807;807;798;812;812;794;796;849;852;849;852;806;806;793;796;802;805;800;795;802;805;811;803;804;806;802;785;803;803;796;800;803;796;799;802;795;796;800;802;798;798;796;796;795;802;803;803;801;800;801;801;795;800;802;798;811.8;796.2;809.2
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UQ3675000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种、热源及防静电措施。库温不宜超过30℃，确保容器密封保存，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-甲基吡嗪
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2
分子式
: 94.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Methylpyrazine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 109-08-0
No.) 203-645-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -29 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
135 °C 在 1,015 hPa - lit.
g) 闪点
50 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.03 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,800 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UQ3675000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Methylpyrazine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Methylpyrazine)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (2-Methylpyrazine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

2-甲基吡嗪在常温常压下为无色至微黄色液体，属于吡嗪类衍生物，具有一定的碱性。其沸点为137℃，熔点为-29℃，闪点为50℃，且能混溶于水、乙醇、丙酮和大多数非挥发性油。这种化合物在稀释至300 mg/kg时会呈现巧克力香味，并具有似牛肉加热时发生的香味以及果仁及可可的香气。

用途

2-甲基吡嗪是一种医药中间体，可通过乙二胺和1,2-丙二醇为原料制备得到。它可用于生产一线抗结核药物吡嗪酰胺以及重要的有机化工原料和医药中间体2-氰基吡嗪。此外，该品是我国GB 2760-86规定允许使用的食用香料，主要用来配制肉类、巧克力、花生和爆玉米花等类型的香精。

合成

在氢气（H₂）与氮气（N₂）摩尔比为1的条件下，在380℃温度下于固定床石英管微反应器中合成2-甲基吡嗪。具体步骤如下：煅烧后的纳米级混合金属氧化物经过粉碎和筛分，获得直径在198 - 245 μm范围内的催化剂晶粒；然后将样品在氢气流中以400℃还原2小时。乙二胺与1,2-丙二醇按摩尔比1：1进行混合制备水相液体反应物，并用去离子水（50 wt%）稀释该溶液。随后，通过泵以3 mL/h的速度注入反应器中，在通入纯氮气（25 mL/min）作为稀释气体的条件下，在冰水冷凝器中收集液体产物。

图 2-甲基吡嗪的合成路线

含量分析

按GT-10-4标准使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS（FEMA）。大鼠经口LD₅₀为1800 mg/kg。

使用限量

• 软饮料：10 mg/kg
• 冷饮：10 mg/kg
• 糖果：10 mg/kg
• 焙烤食品：10 mg/kg
• 布丁类：10 mg/kg
• 乳制品：10 mg/kg
• 肉类、沙司、汤：10 mg/kg
• 谷类：10 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

2-甲基吡嗪作为一种食品用香料，用于配制各种香精时，各香料成分的最大允许使用量和最大允许残留量应遵循GB 2760的规定。

化学性质

2-甲基吡嗪是一种无色至微黄色的液体，具有独特的香气。它可溶于水、乙醇、丙酮和大多数非挥发性油。

用途

2-甲基吡嗪广泛应用于染料及制药工业，并可用作食品香料添加剂。此外，它还可用于检定钴、氰酸盐和铁，以及进行有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以53%的产率得到2-氯-3-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclyl sulphonamide derivatives and their use as endothelin

  摘要：

  这项发明涉及药用价值的N-杂环磺胺衍生物，它们的药用盐，其制备方法，它们在人类或其他温血动物中拮抗内皮素一种或多种作用的用途，以及它们在治疗疾病或医疗状况的方法中的应用，其中内皮素的升高或异常水平起重要致病作用。

  公开号：

  US05861401A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Brandes; Stoehr, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 54, p. 486,489

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2,3-Epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)propane 在 2-甲基吡嗪 、 hydrazine hydrate 、 diisopropylazodicarboxylate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.66h， 生成 (1S,3R)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四倍邻位取代的萘基四氢异喹啉联芳基O，N-二甲基ham啶的对映选择性全合成。

  摘要：

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201903832

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• C2-selective alkylation of pyridines by rhodium–aluminum complexes
  作者：Naofumi Hara、Koki Aso、Qiao-Zhi Li、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132339

  日期：2021.8

  mono-selective alkylation of various pyridines and azines with unactivated alkenes and vinylarenes using a heterobimetallic Rh–Al catalyst is reported. The use of aliphatic alkenes exclusively affords the linear alkylation products, while vinylarenes mainly afford branched alkylation products. The details of the reaction mechanism are revealed by DFT calculations: the reductive elimination of the products

  报道了使用杂双金属 Rh-Al 催化剂对各种吡啶和吖嗪与未活化的烯烃和乙烯基芳烃进行 C2 和单选择性烷基化反应。脂肪族烯烃的使用专门提供线性烷基化产物，而乙烯基芳烃主要提供支化烷基化产物。通过DFT计算揭示了反应机理的细节：产物的还原消除是定速的，这与实验结果一致。基于变形/相互作用分析阐明了线性/分支选择性的起源。
• 一种甲基杂环化合物的烯基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112300085A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种甲基杂环化合物的烯基化方法，甲基杂环化合物与醇在无需过渡金属催化剂参与条件下，甲基进行烯基化反应合成烯基杂环化合物的绿色方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烯基化试剂，无需任何过渡金属催化剂及配体，在普通水溶性无机碱作用下，可直接利用空气为方便、温和、高效的氧化剂，与甲基杂环化合物通过氧化缩合等过程进行C‑烯基化反应直接合成烯基杂环化合物。该反应条件简单、无需惰性气体保护、对设备要求低、易于操作，副产物为水，水溶性无机碱易去除，产物无金属残留、易于纯化，适用于喹啉、喹喔啉、吡啶、苯并噻唑等杂环体系，具有较广的适用范围，因此，具有一定的研究意义和潜在的应用前景。

表征谱图