N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺 | 123664-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺
• 英文名称: N-(5-methoxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 4-phenoxy-3-methanesulfonamidoanisole；3-methylsulfonylamino4-phenoxyanisole
• CAS: 123664-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: HKQJXMJGWKDFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 艾拉莫德
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  艾拉莫德中间体及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学药物合成技术领域，具体涉及一种艾拉莫德关键中间体及其合成方法。其中本合成方法包括：将4‑甲氧基‑2硝基苯酚经过还原、Ullmann反应、甲磺酰化最终得到5‑甲氧基‑2苯氧基‑苯磺酰胺。该合成方法的工艺操作简单、环境友好、反应条件温和，最终产品纯度高达99.6%，产率高达93.93%，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN109705000A

文献信息

• 4H-1-benzopyran-4-one derivative or its salt, process for producing the
  申请人：Toyama Chemical Company, Ltd.

  公开号：US04954518A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  This invention relates to a 4H-1-benzopyran-4-one derivative represented by the formula: ##STR1## or a salt thereof, a process for producing the same and a pharmaceutical composition comprising the same as active ingredient.

  这项发明涉及一种由以下公式表示的4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物：##STR1##或其盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。
• 艾拉莫德中间体Ⅳ的制备方法
  申请人：常州佳德医药科技有限公司

  公开号：CN107162942A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种艾拉莫德中间体Ⅳ的制备方法，属于医药化工技术领域。本发明通过用硝基甲烷代替硝基苯来作为制备艾拉莫德中间体Ⅳ(α‑氨基‑2‑甲氧基‑4‑甲磺酰胺基‑5‑苯氧基苯乙酮盐酸盐)的溶剂，制备的艾拉莫德中间体Ⅳ的重量收率可以达到102～105％，纯度可达到99％以上；此外，本发明采用硝基甲烷作为反应的溶剂还具有以下优点：气味弱、污染小、减少对人身体的伤害、便于产品的后处理、纯度提高、使最终产品中无基因毒性杂质硝基苯的残留。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATE OF IGURATIMOD DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING IGURATIMOD, IGURATIMOD HAVING NOVEL CRYSTAL STRUCTURE, AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRE DE DÉRIVÉS D'IGURATIMOD, PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'IGURATIMOD, IGURATIMOD AYANT UNE NOUVELLE STRUCTURE CRISTALLINE, ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] イグラチモド誘導体の中間体の製造方法、イグラチモドの製造方法、並びに新規結晶構造を有するイグラチモド及びその製造方法
  申请人：TOKUYAMA CORP

  公开号：WO2021020481A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  本発明は、イグラチモド誘導体の中間体の製造方法、イグラチモドの製造方法、並びに新規結晶構造を有するイグラチモド及びその製造方法である。本発明によれば、個々の製造工程における収率や純度を高めることで、イグラチモド誘導体の製造効率を高めることができ、また、Ｎ－メチル体の含有量が低減され、かつ帯電し難く、取り扱い性に優れる新規な結晶形を有するイグラチモド結晶及びその製造方法を提供することができる。

  本发明涉及一种制备伊格拉奇莫德衍生物中间体的方法、制备伊格拉奇莫德的方法，以及具有新的晶体结构的伊格拉奇莫德及其制备方法。根据本发明，通过提高每个制造步骤的收率和纯度，可以提高制造伊格拉奇莫德衍生物的效率，并提供具有新的晶体形态、含有较低的N-甲基化体且不易带电、易于处理的伊格拉奇莫德晶体及其制备方法。
• 3－（甲酰胺）－7－（甲磺酰胺）－6－（苯氧基）－4H－1－（苯并吡喃）－4－酮的制备方法
  申请人：江苏扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN1462748A

  公开（公告）日：2003-12-24

  本发明公开了一种抗炎药3－(甲酰胺)－7－(甲磺酰胺)6－(苯氧基)－4H－1－苯并吡喃－4－酮的制备方法。它以3－苯氧基－4－甲磺酰胺－6－甲氧基苯乙酮(化合物1)为原料，经脱甲基制得化合物2，环合生成化合物3，经催化氢化制成为化合物4，经溴代生成化合物5，经插烯胺化制得化合物6，经甲酰化生成3－(甲酰胺)－7－(甲磺酰胺)－6－(苯氧基)－4H－1－苯并吡喃－4－酮(T－614)。本发明的方法可用如上述反应式表示。
• 一种艾拉莫德中间体的制备方法
  申请人：常州佳德医药科技有限公司

  公开号：CN114539104A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种艾拉莫德中间体的制备方法，以对硝基苯甲醚为原料，在铜盐催化剂、缚酸剂存在的条件下，与甲氧基胺盐酸盐发生替代亲核取代反应(VNS)生成5‑甲氧基‑2‑硝基苯胺(化合物Ⅱ)，5‑甲氧基‑2‑硝基苯胺(化合物Ⅱ)再与甲烷磺酰氯发生亲核取代反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ在铜盐催化下与苯酚醚化生成N‑(5‑甲氧基‑2‑苯氧基苯基)甲烷磺酰胺(化合物Ⅳ)，合成过程中所用试剂均为非剧毒品，易获得；反应过程中未使用铁粉，不会产生对环境危害大的铁泥，环保性高；反应操作难度小，安全性高，为艾拉莫德药品的工业化制备奠定了基础。