3-氨基-4-苯氧基苯甲醚 | 76838-72-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-苯氧基苯甲醚
• 中文别名: 艾拉莫德杂质6
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenoxyaniline
• 英文别名: 3-amino-4-phenoxyanisole；5-methoxy-2-phenoxybenzeneamine；2-Amino-4-methoxy-diphenylether
• CAS: 76838-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UOGZDMKXQVZVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  336.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-苯氧基苯甲醚 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 艾拉莫德
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-氨基-4-苯氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  艾拉莫德中间体及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学药物合成技术领域，具体涉及一种艾拉莫德关键中间体及其合成方法。其中本合成方法包括：将4‑甲氧基‑2硝基苯酚经过还原、Ullmann反应、甲磺酰化最终得到5‑甲氧基‑2苯氧基‑苯磺酰胺。该合成方法的工艺操作简单、环境友好、反应条件温和，最终产品纯度高达99.6%，产率高达93.93%，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN109705000A

文献信息

• New 2-aryliminoimidazolidines. I. Synthesis and antihypertensive properties of 2-(2-phenoxyphenylimino)imidazolidines and related compounds.
  作者：MASAAKI MATSUO、KIYOSHI TANIGUCHI、YOUSUKE KATSURA、TOSHIHARU KAMITANI、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4409

  日期：——

  2-(2-Phenoxyphenylimino) imidazolidine and related compounds (IV and XII) were synthesized and evaluated for hypotensive activity in rats. Most of the 2-aryliminoimidazolidines (IV) were synthesized via the aniline derivatives (VI) by two different methods. Some imidazolidines (IV) were found to be significantly active, with 2-(5-chloro-2-phenoxyphenylimino) imidazolidine (IV-19) being more active than prazosin, the reference compound. The mechanism of action of IV-9 may involve the blockade of peripheral α-adrenergic receptors. This paper describes the synthesis, pharmacology, and structure-activity relationships of the 2-(2-phenoxyphenylimino) imidazolidines.

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING N-METHYL-2-PYRIDONE, AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DE LA N-MÉTHYL-2-PYRIDONE ET SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2020216779A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention concerns compounds comprising N-methyl-2-pyridone, and pharmaceutically-acceptable salts and compositions of such compounds. Such compounds are useful in anti-inflammatory and anti-cancer therapies. Therefore, the present invention also concerns such compounds for use as medicaments, particularly for the treatment of inflammatory diseases and oncology.

  本发明涉及包含N-甲基-2-吡啶酮的化合物，以及这些化合物的药用盐和组合物。这些化合物在抗炎和抗癌疗法中很有用。因此，本发明还涉及将这些化合物用作药物，特别是用于治疗炎症性疾病和肿瘤学。
• 4H-1-benzopyran-4-one derivative or its salt, process for producing the
  申请人：Toyama Chemical Company, Ltd.

  公开号：US04954518A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  This invention relates to a 4H-1-benzopyran-4-one derivative represented by the formula: ##STR1## or a salt thereof, a process for producing the same and a pharmaceutical composition comprising the same as active ingredient.

  这项发明涉及一种由以下公式表示的4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物：##STR1##或其盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis of xanthones through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence
  作者：Yingmeng Xu、Jing Zhou、Congcong Zhang、Ke Chen、Tao Zhang、Zhenting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.119

  日期：2014.11

  A series of xanthones with the dibenzo-γ-pyrone framework were synthesized through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence from the ortho diazonium salts of diaryl ethers in moderate to excellent yields. After screening the reaction condition, the optimal condition was 5 mol % tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) as the catalyst, potassium carbonate as the base, and toluene

  一系列与二苯并-γ吡喃酮框架呫通过钯催化的羰基/ C-H活化从序列合成邻二芳基醚类的重氮盐在中度至良好的产率。筛选反应条件后，最佳条件是在一氧化碳气氛下，在催化量的四丁基溴化铵存在下，以5 mol％四（三苯基膦）钯（0）​​为催化剂，碳酸钾为碱，甲苯为溶剂。 。
• 一种4-酚氧基-3-氨基苯甲醚的制备方法
  申请人：佳尔科生物科技南通有限公司

  公开号：CN113582859A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种4‑酚氧基‑3‑氨基苯甲醚的制备方法，包括步骤：将4‑酚氧基‑3‑硝基苯甲醚、溶剂加到高压釜中，加入0.5‑5％的负载2.5％镍的分子筛作为催化剂，用氮气置换3次以上；在80‑100℃条件下通入氢气，压力控制在1.5‑2.5Mpa下，充分反应后冷却卸压、滤出催化剂、减压蒸出溶剂、冷却结晶、离心分离、真空干燥，得到产物4‑酚氧基‑3‑氨基苯甲醚；本发明提供了一种4‑酚氧基‑3‑氨基苯甲醚的制备新工艺，使用的催化剂更加安全高效，且配套的制备条件更加温和、产品收率更高，实现了4‑酚氧基‑3‑氨基苯甲醚的高产率、环境友好性和易操作的效果。