N-(4-乙酰基-5-羟基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺 | 123664-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙酰基-5-羟基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methylsulfonylamino-5-phenoxyphenyl ketone
• 英文别名: N-(4-acetyl-5-hydroxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 123664-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: CMYTTYZJZGQZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰基-5-羟基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 高氯酸 、 水 、 氢气 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.58h， 生成 艾拉莫德
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺 以84的产率得到N-(4-乙酰基-5-羟基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  3－（甲酰胺）－7－（甲磺酰胺）－6－（苯氧基）－4H－1－（苯并吡喃）－4－酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗炎药3－(甲酰胺)－7－(甲磺酰胺)6－(苯氧基)－4H－1－苯并吡喃－4－酮的制备方法。它以3－苯氧基－4－甲磺酰胺－6－甲氧基苯乙酮(化合物1)为原料，经脱甲基制得化合物2，环合生成化合物3，经催化氢化制成为化合物4，经溴代生成化合物5，经插烯胺化制得化合物6，经甲酰化生成3－(甲酰胺)－7－(甲磺酰胺)－6－(苯氧基)－4H－1－苯并吡喃－4－酮(T－614)。本发明的方法可用如上述反应式表示。

  公开号：

  CN1462748A

文献信息

• 4H-1-benzopyran-4-one derivative or its salt, process for producing the
  申请人：Toyama Chemical Company, Ltd.

  公开号：US04954518A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  This invention relates to a 4H-1-benzopyran-4-one derivative represented by the formula: ##STR1## or a salt thereof, a process for producing the same and a pharmaceutical composition comprising the same as active ingredient.

  这项发明涉及一种由以下公式表示的4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物：##STR1##或其盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATE OF IGURATIMOD DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING IGURATIMOD, IGURATIMOD HAVING NOVEL CRYSTAL STRUCTURE, AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRE DE DÉRIVÉS D'IGURATIMOD, PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'IGURATIMOD, IGURATIMOD AYANT UNE NOUVELLE STRUCTURE CRISTALLINE, ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] イグラチモド誘導体の中間体の製造方法、イグラチモドの製造方法、並びに新規結晶構造を有するイグラチモド及びその製造方法
  申请人：TOKUYAMA CORP

  公开号：WO2021020481A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  本発明は、イグラチモド誘導体の中間体の製造方法、イグラチモドの製造方法、並びに新規結晶構造を有するイグラチモド及びその製造方法である。本発明によれば、個々の製造工程における収率や純度を高めることで、イグラチモド誘導体の製造効率を高めることができ、また、Ｎ－メチル体の含有量が低減され、かつ帯電し難く、取り扱い性に優れる新規な結晶形を有するイグラチモド結晶及びその製造方法を提供することができる。

  本发明涉及一种制备伊格拉奇莫德衍生物中间体的方法、制备伊格拉奇莫德的方法，以及具有新的晶体结构的伊格拉奇莫德及其制备方法。根据本发明，通过提高每个制造步骤的收率和纯度，可以提高制造伊格拉奇莫德衍生物的效率，并提供具有新的晶体形态、含有较低的N-甲基化体且不易带电、易于处理的伊格拉奇莫德晶体及其制备方法。
• ハロゲン化アセチル誘導体の製造方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2021014443A

  公开（公告）日：2021-02-12

  【課題】簡便に目的の濃度の無水ハロゲン化水素溶液を調製することによって、ハロゲン化アセチル誘導体を高収率、高純度で得るための製造方法の提供。【解決手段】アルコールにハロゲン化物を作用させ、予めハロゲン化水素を形成させ、式（１）で示されるアセチル誘導体及びハロゲン化剤と接触させる、式（２）で示されるハロゲン化アセチル誘導体を製造する方法である。（Ｚは、複素環又はアリール基であり、複素環又はアリール基の環において少なくとも１つのＨは、アリールオキシ基などで置き換えられてもよい；Ｘ２は、臭素、ヨウ素、又は塩素である。）【選択図】なし

  课题：提供一种制备卤代乙酰诱导体高收率、高纯度的制造方法，通过简便地制备所需浓度的无水卤化氢溶液来实现。 解决方案：将卤化物作用于醇中，预先形成卤化氢，将式（1）中的乙酰诱导体和卤化剂接触以制备式（2）中的卤代乙酰诱导体。（其中，Z表示复杂环或芳基，环中至少有一个H可以被芳基氧基等替换；X2为溴、碘或氯。） 选择图：无
• Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 131-139
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4954518A
  申请人：——

  公开号：US4954518A

  公开（公告）日：1990-09-04