N-[4-[(甲酰氨基)乙酰基]-5-羟基-2-苯氧基苯基]甲烷磺酰胺 | 149457-03-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-[(甲酰氨基)乙酰基]-5-羟基-2-苯氧基苯基]甲烷磺酰胺
• 中文别名: N-[5-羟基-4-(2-甲酰氨基)乙酰基-2-苯氧基]苯基甲磺酰胺
• 英文名称: N-[4-(2-formylaminoacetyl)-5-hydroxy-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: MethanesulfonaMide, N-[4-[2-(forMylaMino)acetyl]-5-hydroxy-2-phenoxyphenyl]-；N-[2-[2-hydroxy-4-(methanesulfonamido)-5-phenoxyphenyl]-2-oxoethyl]formamide
• CAS: 149457-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: BTXBRUSJXFSAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N-[4-[(甲酰氨基)乙酰基]-5-羟基-2-苯氧基苯基]甲烷磺酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到艾拉莫德
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-2-(甲酰氨基乙酰基)-5-甲氧基-2-苯氧基苯基)]-甲磺酰胺 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-[4-[(甲酰氨基)乙酰基]-5-羟基-2-苯氧基苯基]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131

文献信息

• 一种N-[4-（2-甲酰氨乙酰基）-5-羟基-2-酚氧基苯基]甲磺酰胺的制备方法
  申请人：佳尔科生物科技南通有限公司

  公开号：CN113527148A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一种N‑[4‑(2‑甲酰氨乙酰基)‑5‑羟基‑2‑酚氧基苯基]甲磺酰胺的制备方法，以N‑[4一(2‑甲酰氨乙酰基)‑5‑甲氧基‑2‑酚氧基苯基]甲磺酰胺为原料，用NaBr溶解于N，N‑二甲基甲酰胺(DMF)中进行脱甲基化反应制得所述N‑[4‑(2‑甲酰氨乙酰基)‑5‑羟基‑2‑酚氧基苯基]甲磺酰胺，本发明提供的N‑[4‑(2‑甲酰氨乙酰基)‑5‑羟基‑2‑酚氧基苯基]甲磺酰胺的制备方法环境友好、工艺简单，收率高，成本低。
• 艾拉莫德中间体Ⅵ的结晶形态
  申请人：常州佳德医药科技有限公司

  公开号：CN106957249A

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明属于医药化工技术领域，涉及艾拉莫德中间体Ⅵ(α‑甲酰胺基‑2‑羟基‑4‑甲磺酰胺基‑5‑苯氧基苯乙酮)的结晶形态。另外本发明还涉及了两种结晶形态艾拉莫德中间体Ⅵ的制备方法。本发明提供的两种不同结晶形态的艾拉莫德中间体Ⅵ具有良好的熔点和质量，其重量收率为90～95％，纯度为99.0％～99.9％。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATE OF IGURATIMOD DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING IGURATIMOD, IGURATIMOD HAVING NOVEL CRYSTAL STRUCTURE, AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRE DE DÉRIVÉS D'IGURATIMOD, PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'IGURATIMOD, IGURATIMOD AYANT UNE NOUVELLE STRUCTURE CRISTALLINE, ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] イグラチモド誘導体の中間体の製造方法、イグラチモドの製造方法、並びに新規結晶構造を有するイグラチモド及びその製造方法
  申请人：TOKUYAMA CORP

  公开号：WO2021020481A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  本発明は、イグラチモド誘導体の中間体の製造方法、イグラチモドの製造方法、並びに新規結晶構造を有するイグラチモド及びその製造方法である。本発明によれば、個々の製造工程における収率や純度を高めることで、イグラチモド誘導体の製造効率を高めることができ、また、Ｎ－メチル体の含有量が低減され、かつ帯電し難く、取り扱い性に優れる新規な結晶形を有するイグラチモド結晶及びその製造方法を提供することができる。

  本发明涉及一种制备伊格拉奇莫德衍生物中间体的方法、制备伊格拉奇莫德的方法，以及具有新的晶体结构的伊格拉奇莫德及其制备方法。根据本发明，通过提高每个制造步骤的收率和纯度，可以提高制造伊格拉奇莫德衍生物的效率，并提供具有新的晶体形态、含有较低的N-甲基化体且不易带电、易于处理的伊格拉奇莫德晶体及其制备方法。
• 一种苯并芘南甲烷磺酰胺衍生物的制备方法
  申请人：湖南方盛制药股份有限公司

  公开号：CN117700390A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明提出一种式I结构的苯并芘南甲烷磺酰胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：1)将化合物II与原甲酸三甲酯发生甲酰化反应得到化合物III；2)用N,N‑二甲基甲酰胺二甲缩醛作为环化剂对化合物III进行关环反应，得到艾拉莫德。本发明的方法具有路线短、条件温和、收率高的特点。#imgabs0#
• Shanghai Chem. Ind. 2007, 32, 22-24
  作者：

  DOI：——

  日期：——