2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯乙酮 | 76784-40-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯乙酮
• 英文名称: 1-[2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)ethanone；2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)acetophenone
• CAS: 76784-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O₃
• 分子量: 316.2
• InChiKey: CUKRFIGOPWVJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91°C
• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯乙酮 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  实用的无配体铜（I）溴化物催化的未活化芳基溴化物的氟代烷氧基化反应

  摘要：

  已经开发了有效的无活化的未活化芳基溴化物的无配体的氟烷氧基化方法，并特别关注反应的实​​用性。在没有贵金属和有机配体的情况下，该反应在廉价的溴化铜（I）作为催化剂， N，N- 二甲基甲酰胺作为助催化剂，以及相应的化学计量的氟代烷醇钠作为亲核试剂的催化体系下进行 。简便的方法避免了与配体的成本，分离和污染相关的缺点，以使可持续地从容易获得的溴芳烃获得芳基氟烷基醚。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2165-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯 生成 2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  STAHLY, BARBARA C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Process for the preparation of 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl)-benzamide (FLECAINIDE)
  申请人：——

  公开号：US20030032835A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Process for the synthesis of FLECAINIDE comprising the reaction between 2,5-dihydroxybenzoic acid with trifluoroethanol perfluorobutanesulphonate to give the intermediate trifluoroethanol 2,5-bis-trifluoroethoxybenzoate, the reaction of said intermediate with 2-aminomethylpiperidine to give FLECAINIDE.

  合成 FLECAINIDE 的过程包括将 2,5-二羟基苯甲酸与三氟乙醇全氟丁磺酸酯反应，得到中间体三氟乙醇 2,5-双三氟乙氧基苯甲酸酯，然后将该中间体与 2-氨甲基哌啶反应，得到 FLECAINIDE。
• Process for the preparation of 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)-n-(2-piperidyl-methyl)-benzamide (flecanide)
  申请人：A.M.S.A. ANONIMA MATERIE SINTETICHE E AFFINI S.p.A.

  公开号：EP1283201A1

  公开（公告）日：2003-02-12

  Process for the synthesis of FLECAINIDE comprising the reaction between 2,5-dihydroxybenzoic acid with trifluoroethanol perfluorobutanesulphonate to give the intermediate trifluoroethanol 2,5-bis-trifluoroethoxybenzoate, the reaction of said intermediate with 2-aminomethylpiperidine to give FLECAINIDE.

  合成 FLECAINIDE 的过程包括将 2,5-二羟基苯甲酸与三氟乙醇全氟丁磺酸酯反应，得到中间体三氟乙醇 2,5-双三氟乙氧基苯甲酸酯，然后将该中间体与 2-氨甲基哌啶反应，得到 FLECAINIDE。
• Process for the preparation of 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl)-benzamide and salts thereof
  申请人："Joint Stock Company Grindeks"

  公开号：EP1918280A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  A process for the preparation of Flecainide acetate, its salts, in particular its pharmaceutically acceptable salts, and intermediates thereof is described wherein 2,5-dibromotoluene is used as a starting material. The method involves a technique for preparing the starting material 2,5-bis(2,2,2-trifluroethoxy)toluene in high yields by reacting 2,5-dibromotoluene with 2,2,2-trifluoroethanol in the presence of a base and a copper-containing catalyst.

  描述了一种制备Flecainide乙酸盐及其盐，特别是其药用可接受的盐和中间体的方法，其中2,5-二溴甲苯被用作起始原料。该方法涉及一种技术，通过在碱和含铜催化剂存在下将2,5-二溴甲苯与2,2,2-三氟乙醇反应，高产率地制备起始原料2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)甲苯。
• 一种氟卡尼的生产方法
  申请人：贵州省欣紫鸿药用辅料有限公司

  公开号：CN111018694A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种氟卡尼的生产方法，包括如下步骤：1)醚化反应；2)乙酰化反应；3)氧化反应；4)精制；采用本发明方法，三步合成合格的氟卡尼，工艺步骤简化，工艺操作简单，利用醚化、乙酰化、氧化反应，使得氟卡尼产量稳定、产量多，并且有利于分离杂质，以及杂质操作简便。