1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯 | 66300-61-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 中文别名: 1,4-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 66300-61-6
• 化学式: C₁₀H₈F₆O₂
• mdl: MFCD00042272
• 分子量: 274.163
• InChiKey: ZHUBFESHPMGIDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73°C
• 沸点：
  111-112°C/10mm
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热源、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂和热源。

制备方法与用途

用途：适用于有机合成和医药合成中间体，可用于合成氟卡尼。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯 在 aluminum nickel 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2,5-双(三氟乙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of urea

  摘要：

  某些化合物，其中吡咯烷环或哌嗪环中的碳原子直接或通过亚甲基基团与苯基取代脲的氮原子结合，并且它们的药物可接受的盐，是活性的抗心律失常药物。

  公开号：

  US04071524A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,6-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2,2,2-trichloroethanone 生成 1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• Novel process for the preparation of flecainide, its pharmaceutically acceptable salts and important intermediates thereof
  申请人：Wang Zhi-Xian

  公开号：US20050059825A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Process for the preparation of Flecainide, its pharmaceutically acceptable salts and important intermediates thereof that involves the use of the 2-halobenzoic acid and its derivatives as a starting material. The use of this process also allows for the synthesis of a novel intermediate useful in the production of Flecainide. This new process is an inexpensive and efficient process for the manufacture of these compounds.

  制备 Flecainide 及其药用盐和重要中间体的过程涉及使用 2-卤苯甲酸及其衍生物作为起始原料。该过程的使用还允许合成在生产 Flecainide 中有用的新型中间体。这个新过程是一种廉价高效的制造这些化合物的方法。
• &agr;,&agr;-dibromo-&agr;-chloro-acetophenones as synthons
  申请人：Geneva Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06458957B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  This disclosure relates to the use of &agr;,&agr;-dibromo-&agr;-chloroacetophenone compounds as intermediates for the preparation of aromatic carbonyl compounds, especially aromatic amides. The compound 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-&agr;,&agr;-dibromo-&agr;-chloroacetophenone is especially useful as an intermediate for the preparation of flecainide, a known pharmaceutical.

  这项披露涉及使用α,α-二溴-α-氯乙酰苯酮化合物作为制备芳香酮化合物的中间体，特别是芳香酰胺。化合物2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-α,α-二溴-α-氯乙酰苯酮尤其适用于制备已知药物非卡因。
• Synthesis of Fluorinated Alkyl Aryl Ethers by Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling
  作者：Robert Szpera、Patrick G. Isenegger、Maxime Ghosez、Natan J. W. Straathof、Rosa Cookson、David C. Blakemore、Paul Richardson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02347

  日期：2020.8.21

  cross-coupling of (hetero)aryl bromides with fluorinated alcohols using the commercially available precatalyst tBuBrettPhos Pd G3 and Cs2CO3 in toluene. This Pd-catalyzed coupling features a short reaction time, excellent functional group tolerance, and compatibility with electron-rich and -poor (hetero)arenes. The method provides access to 18F-labeled trifluoroethyl ethers by cross-coupling with [

  在本文中，我们报告了一种高效的方案，可使用市售的预催化剂t BuBrettPhos Pd G3和Cs 2 CO 3在甲苯中将（杂）芳基溴化物与氟化醇交叉偶联。这种钯催化的偶联反应具有反应时间短，对官能团的耐受性强以及与富电子和贫电子（杂）芳烃相容的特点。该方法通过与[ 18 F]三氟乙醇交叉偶联而获得18 F-标记的三氟乙基醚。
• A practical ligand-free copper(I) bromide-catalyzed fluoroalkoxylation of unactivated aryl bromides
  作者：Ying Guo、Yu-Dao Li、Cheng Chen、Jian-Hong Zhao、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1007/s11164-015-2165-4

  日期：2016.3

  fluoroalkoxylation of unactivated aryl bromides has been developed, with special attention focused on practicability of the reaction. Without precious metal and organic ligand, the reaction was carried out under the catalytic system of inexpensive copper(I) bromide as a catalyst, N,N -dimethyl formamide as a cocatalyst, and the corresponding stoichiometric sodium fluoroalkoxide as a nucleophilic reagent.

  已经开发了有效的无活化的未活化芳基溴化物的无配体的氟烷氧基化方法，并特别关注反应的实​​用性。在没有贵金属和有机配体的情况下，该反应在廉价的溴化铜（I）作为催化剂， N，N- 二甲基甲酰胺作为助催化剂，以及相应的化学计量的氟代烷醇钠作为亲核试剂的催化体系下进行 。简便的方法避免了与配体的成本，分离和污染相关的缺点，以使可持续地从容易获得的溴芳烃获得芳基氟烷基醚。