methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside | 93274-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 93274-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: JUQGZDQHBMDAKB-MQIGXGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 140.5h， 生成 甲基3-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3

文献信息

• Regioselective mono and multiple alkylation of diols and polyols catalyzed by organotin and its applications on the synthesis of value-added carbohydrate intermediates
  作者：Hengfu Xu、Bo Ren、Wei Zhao、Xiaoting Xin、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.076

  日期：2016.6

  A catalytic amount of dibutyltin dichloride was used to develop regioselective alkylation of diols and multiple alkylation of polyols. Alkyl groups, including allyl, alkynyl and long-chain alkyl groups, were successfully introduced to one or two hydroxyl groups of carbohydrate and nonsugar substrates. In most cases, excellent isolation yields were obtained. The alkynylated carbohydrates may be used

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。
• Synthesis of a spacer-containing repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 23F
  作者：Augusta M.P. van Steijn、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80096-6

  日期：1991.4

  The synthesis is reported of 3-aminopropyl 4-O-(4-O-beta-D-glucopyranosyl-2-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-beta-D- galactopyranosyl)-beta-L-rhamnopyranoside 3'-(glycer-2-yl sodium phosphate) (25 beta), which represents the repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 23F (American type 23) [(----4)-beta-D-Glcp-(1----4)-[Glycerol-(2-P----3)] [alpha-L- Rhap-(1----2)]-bet

  据报道合成了3-氨丙基4-O-（4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷3'-（甘油-2-基磷酸钠）（25 beta），它代表肺炎链球菌23F型（美国23型）[（---- 4）-β-D-Glcp-（1-- --4）-[甘油-（2-P ---- 3）] [alpha-L-Rhap-（1 ---- 2）]-beta-D-Galp-（1 ---- 4） -beta-L-Rhap-（1 ----）n）。2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯（5）与乙基2,3-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷偶联（6）。所得二糖衍生物脱乙酰基，然后进行亚苄基化，并与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）缩合，得到4-O- [3-O-烯丙基-4 6-O-亚苄基-2-O-（2
• Preparation of disaccharides having a β-d-mannopyranosyl group from N-phthaloyllactosamine derivatives by double or triple SN2 substitution
  作者：Jocelyne Alais、Serge David

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84225-j

  日期：1990.6

  6'-O-anisylidene derivative, to give the 6'-O-(4-methoxybenzyl) ether 15. Conversion of 8 and 15 to their 2',4'-bis(trifluoromethanesulfonates), followed by SN2 reaction with benzoate, gave the corresponding beta-D-mannopyranosyl disaccharides. However, the model methyl 3-O-allyl-beta-D-galactopyranoside and 9 were converted into beta-D-mannopyranosyl derivatives in better yield (52-55%) by a one-pot, triple

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，
• Synthesis of trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C
  作者：Angusta M.P. van Steijn、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90498-1

  日期：1992.3

  glucopyranosyl-beta-D-galactopyranoside 3-(sn-glycer-3-yl sodium phosphate) (4), which are trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C ([----4)-beta-D- Glcp-(1----4)-[alpha-D-Glcp-(1----2)]-[Glycerol-(1-P----3)]-beta-D-Galp - (1----4)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-(1----]n). Ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-be

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷
• Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases
  作者：Heike Busse、Mitsuru Hakoda、Matthew Stanley、Hansjörg Streicher

  DOI：10.1080/07328300701351532

  日期：2007.5.31

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.