methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside | 67381-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside；Methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-galaktopyranosid
• CAS: 67381-31-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ZDDIIIOALPGVCA-RXGFPQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An approach to regioselective alkylation of alkyl β-d-galactopyranosides through (trialkylstannyl)ation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81006-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二丁基二氯化锡 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化的二醇和多元醇的区域选择性单烷基和多烷基化及其在增值碳水化合物中间体合成中的应用

  摘要：

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.076

文献信息

• Glycosylation using a one-electron-transfer, homogeneous reagent. Application to an efficient synthesis of the trimannosyl core of N-glycosylproteins
  作者：Yong-Min Zhang、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85007-m

  日期：1992.12

  Double glycosylation of methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside with ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside using as promoter tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate, a stable, commercial, and crystalline radical cation, afforded after debenzoylation methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside in excellent yield. Other mannosyl

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。
• Boronic Acid/Palladium Hybrid Catalysis for Regioselective <i>O</i>-Allylation of Carbohydrates
  作者：Yuki Nakamura、Kazuma Irisawa、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02445

  日期：2024.1.19

  Novel imidazole-containing boronic acid and palladium hybrid catalysis for regioselective O-allylation of carbohydrates has been developed. This catalytic process enables the introduction of a useful allyl functional group into the equatorial hydroxy group of cis-1,2-diols of various carbohydrates with low catalyst loading and excellent regioselectivities. This is the first report on hybrid catalysis

  已经开发出用于碳水化合物区域选择性O-烯丙基化的新型含咪唑硼酸和钯杂化催化。该催化过程能够将有用的烯丙基官能团引入各种碳水化合物的顺式-1,2-二醇的赤道羟基中，并具有低催化剂负载量和优异的区域选择性。这是关于含路易斯碱的硼酸和过渡金属络合物的混合催化的第一份报告。
• Silicon-29 NMR spectroscopy in carbohydrate chemistry: Galactose derivatives
  作者：D. J. Gale、N. A. Evans

  DOI：10.1002/omr.1270210910

  日期：1983.9

  Abstract29Si NMR spectra of the O‐trimethylsilyl (OTMS) derivatives of various methyl α‐ and β‐D‐galactopyranosides have been recorded. The effect of changes in the anomeric configuration provides a means of assigning the resonance of the 2‐OTMS substituent. Whereas the signal of the OTMS group attached at the 6‐position can be assigned readily, those of the OTMS group at the 3‐ or 4‐position cannot be assigned unequivocally.
• Nouvelle voie d'accès à la configuration β-d-mannopyranoside protégée temporairement en positions 3 et 6
  作者：Serge David、Alfonso Fernandez-Mayoralas

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80110-6

  日期：1987.8