2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-α,β-D-galactopyranose | 134662-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-α,β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,5-diacetyloxy-6-hydroxy-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134662-12-7；134662-31-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: DVLUTLHNHVNLEW-GVLTWOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-α,β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach Toward the Partial Sequences of Betaglycan in the Linkage Region on Solid Support and in Solution Phase

  摘要：

  We have synthesized, for the first time, the partial sequence of the betaglycan composed of the tetraosyl hexapeptide, which was directly usable as a probe for enzymatic glycosyl transfer. Stepwise elongation afforded the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate. The common glycosyl dipeptide:[beta-D-GlcA-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 4)-beta-D- Xyl-(1 -> O)-Ser-Gly] was synthesized by glycosylation of the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate and Ser-Gly moiety. The glycosyl dipeptide was coupled with other core peptide parts in solution phase and on a solid support. These glycosyl hexapeptides were then transformed into the desired target compounds.

  DOI：

  10.1080/07328300701296810
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-allyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌23F型荚膜多糖的含间隔基重复单元的合成

  摘要：

  据报道合成了3-氨丙基4-O-（4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷3'-（甘油-2-基磷酸钠）（25 beta），它代表肺炎链球菌23F型（美国23型）[（---- 4）-β-D-Glcp-（1-- --4）-[甘油-（2-P ---- 3）] [alpha-L-Rhap-（1 ---- 2）]-beta-D-Galp-（1 ---- 4） -beta-L-Rhap-（1 ----）n）。2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯（5）与乙基2,3-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷偶联（6）。所得二糖衍生物脱乙酰基，然后进行亚苄基化，并与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）缩合，得到4-O- [3-O-烯丙基-4 6-O-亚苄基-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80096-6

文献信息

• Synthesis of trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C
  作者：Angusta M.P. van Steijn、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90498-1

  日期：1992.3

  glucopyranosyl-beta-D-galactopyranoside 3-(sn-glycer-3-yl sodium phosphate) (4), which are trisaccharide methyl glycosides related to fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 18C ([----4)-beta-D- Glcp-(1----4)-[alpha-D-Glcp-(1----2)]-[Glycerol-(1-P----3)]-beta-D-Galp - (1----4)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-(1----]n). Ethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-be

  4-二-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（6）。产物脱乙酰基，然后与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃并吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（18）缩合，得到苄基2,4-二-O-苄基-3 -O- [2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（19）。乙酰化19，然后进行甲基化，去甲酰化（---- 22），然后进一步脱保护，得到1.甲基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,3,6-tri-O的缩合-苄基-4-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22）与1,2-二-O -苄基-sn-甘油3-（三乙基膦酸铵）（24），然后氧化和脱保护，得到2。2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-乙基的缩合D-吡喃葡萄糖苷
• Synthesis of betaglycan-type tetraosyl hexapeptide: a possible precursor regulating enzymatic elongation toward heparin
  作者：Jun-ichi Tamura、Akihiro Yamaguchi、Junko Tanaka

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00327-x

  日期：2002.8

  Tetraosyl hexapeptide, a part of the sequence of betaglycan: beta-D-GlcA-(1-->3)-beta-D-Gal-(1-->3)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-Xyl-(1-->O-SerGlyTrpProAspGly (1), which was designed as a probe for glycan elongation toward heparin, was synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• <i>C</i>₂-Symmetric Lewis Antigen Mimetics Exhibiting the Common Structural Motif
  作者：Armin Geyer、Stefan Reinhardt、G. Bendas、U. Rothe、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ja972764t

  日期：1997.12.1
• VAN, STEIJN AUGUSTA M. P.;KAMERLING, JOHANNIS P.;VLIEGENTHART, JOHANNES F+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 261-277
  作者：VAN, STEIJN AUGUSTA M. P.、KAMERLING, JOHANNIS P.、VLIEGENTHART, JOHANNES F+

  DOI：——

  日期：——