1-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酮 | 54255-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(3-氨基-4-羟苯基)乙酮；1-(3-氨基-4-羟基-苯基)乙酮
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)ethanone；2-amino-4-methylcarbonylphenol
• CAS: 54255-50-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD06657507
• 分子量: 151.165
• InChiKey: OMLRRXLWJXURTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  361.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)乙酰胺的新合成

  摘要：

  4-氯喹啉是抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒药物和可逆 (HC/KC) AT 期抑制剂的关键合成前体。例如，N-(4chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide (1) 被开发为制备佩利替尼 (2) 和来那替尼 (3) 的重要中间体 [图。1]，作为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (HER-2) 激酶的不可逆抑制剂。之前的报告 9,10 描述了基于 Gould-Jacobs 方法 11 使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料 (方案 1) 制备 1。用 (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯处理 5 得到相应的氰基丙烯酸乙酯 6。3-氰基-4-羟基喹啉 (7) 通过在 250°C 下热环化 20 小时获得 40% 的产率道瑟姆 A. 用二甘醇二甲醚中的 POCl3 氯化后，1 的产率为 65%。虽然这条路线

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1005987
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚-N,O-二乙酸酯 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Julia; Baillarge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel aminotriazolone compounds, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040029875A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): 1 wherein: R 1 and R 2 represent hydrogen or a group as defined in the description, R 3 represents hydrogen or alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, R 4 represents a group of formula (II): 2 wherein W and B are as defined in the description, R 5 represents hydrogen or alkyl, A represents a group selected from -A 2 -, -A 1 -A 2 -, -A 2 -A 1 - and -A 1 -A 2 -A 1 -, V is as defined in the description.

  一种化合物的化学式（I）： 其中： R1和R2代表氢或描述中定义的基团， R3代表氢或烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基， R4代表化学式（II）的基团： 其中W和B如描述中定义， R5代表氢或烷基， A代表从-A2-，-A1-A2-，-A2-A1-和-A1-A2-A1-中选择的基团， V如描述中定义。
• Synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of new benzoxazoles derived from acetophenone or benzophenone and synthetic precursors
  作者：Laís R. S. Folquitto、Priscila F. Nogueira、Patrícia F. Espuri、Vanessa S. Gontijo、Thiago B. de Souza、Marcos J. Marques、Diogo T. Carvalho、Wagner A. S. Júdice、Danielle F. Dias

  DOI：10.1007/s00044-017-1824-y

  日期：2017.6

  AbstractThis work reports the synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of ten benzoxazole derivatives, which were obtained in a three-step synthetic route from 4-hydroxy-acetophenone and 4-hydroxy-benzophenone. These benzoxazoles, the synthetic intermediates, and the starting ketones were evaluated for their inhibitory effect on the activity of cysteine (papain, rCPB2.8, and rCPB3.0) and serine

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2019086890A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to compounds of general formula (II),to compositions comprising these compounds and to methods of treating Enterobacteriaceae bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Enterobacteriaceae.

  本发明涉及一般式（II）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗肠杆菌科细菌疾病和感染的方法。这些化合物在治疗肠杆菌科感染和疾病方面具有应用。
• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。
• Mesomorphic compound for use in liquid crystal composition and liquid
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05244596A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A mesomorphic compound represented by the following formula [I]: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently denote an alkyl group having 1-16 carbon atoms capable of having a substituent; X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4 independently denote a single bond ##STR2## A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 independently denote ##STR3## X.sub.5 and X.sub.6 independently denote hydrogen atom, fluorine, chlorine, bromine, CH.sub.3, CN or CF.sub.3 ; n.sub.1 and n.sub.2 are 0 or 1, with provisos that (1) X.sub.2 cannot be a single bond when n.sub.1 is 0, (2) X.sub.3 cannot be a single bond when N.sub.2 is 1 and (3) at least one of X.sub.2 and X.sub.3 denotes ##STR4## when both n.sub.1 and n.sub.2 is O and A.sub.2 denote ##STR5##

  以下是公式[I]所代表的一种中间化合物：其中R₁和R₂分别表示具有1-16个碳原子的烷基基团，可以具有取代基；X₁、X₂、X₃和X₄分别表示单键；A₁、A₂和A₃分别表示；X₅和X₆分别表示氢原子、氟、氯、溴、CH₃、CN或CF₃；n₁和n₂为0或1，但有以下规定：(1)当n₁为0时，X₂不能是单键，(2)当n₂为1时，X₃不能是单键，(3)当n₁和n₂都为0时，X₂和X₃中至少有一个表示。A₂表示。