(3S,3aS,3'S,5R,8aS,9R)-1-Methyl-3-vinyl-1,2,3,3a,5,7,8,8a-octahydrospiro[3,8,5-(epiethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indolin]-2'-one | 509-15-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 钩吻生物碱
• 英文名称: (3S,3aS,3'S,5R,8aS,9R)-1-Methyl-3-vinyl-1,2,3,3a,5,7,8,8a-octahydrospiro[3,8,5-(epiethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (1'R,2'S,3S,5'S,6'S,8'R)-2'-ethenyl-4'-methylspiro[1H-indole-3,7'-9-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.02,6.05,11]dodecane]-2-one
• CAS: 509-15-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.4
• InChiKey: NFYYATWFXNPTRM-RFJJWGIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 比旋光度：
  D20 +13° (c = 1.2 in chloroform)
• 沸点：
  461.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1478 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.080 (est)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ACETONE
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION (C= 1.2 IN CHLOROFORM): +13 DEG @ 20 °C/D; PKA 7.75 IN 80% METHYLCELLOSOLVE; MAX ABSORPTION (METHANOL): 210, 252, 280 NM (LOG E= 4.50, 3.87, 3.15)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

北美地区生长的GELSEMIUM SEMPERVIRENS（黄茉莉）含有GELSEMINE和其他生物碱，已导致家畜尤其是牛的中毒。动物表现出虚弱、失调和抽搐的症状...火鸡因此遭受了严重损失。这些鸟变得嗜睡和迟钝，尝试行走时步履蹒跚，并且失去了对颈部肌肉的控制。/GELSEMIUM SEMPERVIRENS/

GELSEMIUM SEMPERVIRENS (YELLOW JESSAMINE), OCCURRING IN NORTH AMERICA, CONTAINS GELSEMINE & OTHER ALKALOIDS, & HAS BEEN RESPONSIBLE FOR POISONING OF STOCK, PARTICULARLY CATTLE. THE ANIMALS SHOW WEAKNESS, INCOORDINATION & CONVULSIONS. ... SERIOUS LOSSES HAVE OCCURRED AMONG TURKEYS. THE BIRDS BECOME SLEEPY & LETHARGIC, STAGGER WHEN THEY ATTEMPT TO WALK, & LOSE CONTROL OF NECK MUSCLES. /GELSEMIUM SEMPERVIRENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• RTECS号：
  LX9100000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Gelsemine 是一种源自中草药 Gelsemium elegans 的生物碱，能有效缓解慢性疼痛并具有抗伤害和催眠作用。

体内研究

在部分坐骨神经结扎（PSNL）小鼠模型中，Gelsemine（4 mg/kg）可显著减轻由 PSNL 引起的机械性痛觉过敏和热痛觉超敏现象。此外，给药后 4 小时，Gelsemine（2 和 4 mg/kg）能提高机械痛阈值，并延长 3 小时内的热痛阈值。在 6:30 AM 给予 Gelsemine（4 mg/kg），可增加非快速眼动睡眠（NREM 睡眠）、减少清醒时间，但不干扰快速眼动睡眠（REM 睡眠）的第一个 3 小时内。

此外，免疫组化研究表明，PSNL 增加了前扣带回皮层神经元中 c-Fos 的表达，而 Gelsemine（4 mg/kg）能将其降低 58%。

化学性质

Gelsemine 是一种白色结晶，易溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于断肠草及葫蔓藤科植物钩吻。

用途

钩吻碱具有抗癌镇痛作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

药理药效

Gelsemine 具有兴奋中枢神经的作用，但毒性极大。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射 - 小鼠 LD50: 49 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；火场分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥，应与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土