N-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide | 25893-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)cinnamamide；N-(2-Fluorophenyl) cinnamamide；N-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 25893-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: GFAVMCPSQILRPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以32 %的产率得到8-氟喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  取代对四氮杂[7]螺旋烯光物理和光氧化还原性质的影响

  摘要：

  合成了一系列取代的多氮杂[7]螺烯，并研究了它们的（光）物理性质和作为光氧化还原催化剂的能力。对衍生物和另外三种模型化合物进行了 DFT 计算，以预测这些化合物的光氧化还原性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202301244
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 肉桂酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Anti-Inflammatory Potential of N-Arylcinnamamide Derivatives

  摘要：

  一系列十六个环取代的N-芳基肉桂酰胺衍生物，先前已被描述为对广谱细菌和真菌高度抗菌有效，与该组的两个新衍生物一起被制备和表征。此外，使用单晶X射线分析确定了（2E）-N-（2-溴-5-氟苯基）-3-苯基丙烯酰胺作为模型化合物的分子结构。所有化合物都被测试其抗炎潜力，大多数测试化合物显著减弱了脂多糖诱导的NF-κB活化，并且比母体肉桂酸更有效。 （2E）-N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-苯基丙烯酰胺，（2E）-N-（2,6-二溴苯基）-3-苯基丙烯酰胺和（2E）-N-（2,5-二氯苯基）-3-苯基丙烯酰胺在2微米的浓度下表现出对转录因子NF-κB的最高抑制作用，并且显示出与参考药品泼尼松相似的效果。几种化合物还降低了TNF-α的水平。然而，随后的测试表明，所调查的化合物既不影响IκBα水平也不影响MAPKs活性，这表明N-芳基肉桂酰胺可能具有与泼尼松不同的作用模式。通过将苯酰胺核心的C（2,5）'或C（2,6）'位置修饰为较亲脂性和笨重的基团，似乎更有利于这些化合物的抗炎潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24244531

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PIM KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010022076A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of Formula (I), in which A, B, R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of immune cell-associated diseases and disorders, such as inflammatory and autoimmune diseases.

  公式（I）的化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6和R7的含义如规范中所述，是在治疗免疫细胞相关疾病和紊乱方面有用的受体酪氨酸激酶抑制剂，例如炎症性和自身免疫疾病。
• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20110144085A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of Formula (I), in which A, B, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of immune cell-associated diseases and disorders, such as inflammatory and autoimmune diseases.

  公式（I）的化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6和R7的含义如规范中所述，是受体酪氨酸激酶抑制剂，适用于治疗与免疫细胞相关的疾病和障碍，如炎症和自身免疫性疾病。
• Heterocyclic compounds and their uses
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08193199B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Substituted bicyclic heteroaryls having the structures: and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有以下结构的取代双环杂环芳基化合物以及包含它们的组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合症和自身免疫性溶血性贫血，包括所有类型的过敏反应。本发明还提供了治疗与p110δ活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增殖性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Chen Yi

  公开号：US20120220586A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有代替的双环杂环芳基和组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，过敏反应包括所有形式的过敏反应。本发明还提供了治疗通过、依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。