4-碘苯丙酮 | 31970-26-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-碘苯丙酮
• 中文别名: 1-(4-碘苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)propan-1-one
• CAS: 31970-26-0
• 化学式: C₉H₉IO
• mdl: MFCD09813773
• 分子量: 260.074
• InChiKey: FJTCRHXSVHRKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯丙酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(4-iodophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  一类新的降胆固醇药：芳基烷基琥珀酸氢盐和戊二酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50019a003
• 作为产物：
  描述：

  [4-(dichloroboryl)phenyl]trimethylsilane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-碘苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  硼-锌交换反应合成和反应二级和一级二有机锌试剂：一种有用的方法，用于立体和区域选择性形成新的碳碳键

  摘要：

  综述了硼锌交换反应在制备新的碳-碳键中的应用。可以通过该交换反应制备官能化的手性烷基锌锌试剂，并且可以进行具有反应性的形式的对映体选择性迈克尔加成反应。通过这种方法可以大大提高底物控制的非对映选择性硼氢化的范围。还描述了双官能化芳基硅烷的化学选择性方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00237-7

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Rapid and Efficient Copper‐Catalyzed Finkelstein Reaction of (Hetero)Aromatics under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Mao Chen、Saki Ichikawa、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201409595

  日期：2015.1.2

  efficient method for the copper‐catalyzed Finkelstein reaction of (hetero)aromatics has been developed using continuous flow to generate a variety of aryl iodides. The described method can tolerate a broad spectrum of functional groups, including N‐H and O‐H groups. Additionally, in lieu of isolation, the aryl iodide solutions were used in two distinct multistep continuous‐flow processes (amidation and Mg–I

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。
• 2-(3,5-Disubstituted-4-pyridyl)-4-(thienyl, thiazolyl or arylphenyl)-1,3-oxazoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006108A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Oxazoline compounds having a 3,5-disubstituted-4-pyridyl group in the 2-position and a thienyl, thiazolyl or an arylphenyl group in the 4-position are effective in controlling aphids, insects and mites.

  氧唑啉化合物在2位具有3,5-二取代-4-吡啶基团，并在4位具有噻吩基团、噻唑基团或芳基苯基团时，对蚜虫、昆虫和螨类具有有效控制作用。
• Hydrodehalogenation of Aryl Chlorides and Aryl Bromides Using a Microwave-Assisted, Copper-Catalyzed Concurrent Tandem Catalysis Methodology
  作者：Kathleen A. Cannon、Meagan E. Geuther、Colin K. Kelly、Shirley Lin、Amy H. Roy MacArthur

  DOI：10.1021/om2003706

  日期：2011.8.8

  A concurrent tandem catalytic methodology has been developed for the hydrodehalogenation of aryl bromides and aryl chlorides. The first step of the tandem catalytic cycle, halogen exchange, produced yields of 84–97% from aryl bromides using 5 mol % CuI catalyst, 10 mol % N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (1), and 2 equiv of NaI in acetonitrile under microwave radiation at 100 °C in 0.5–1.5 h. The

  已开发出一种同时进行的串联催化方法，用于芳基溴化物和芳基氯化物的加氢脱卤作用。串联催化循环的第一步是卤素交换，使用5 mol％的CuI催化剂，10 mol％的N，N'-二甲基环己烷-1,2-二胺（1）和2可以从芳基溴化物中获得84-97％的产率在微波辐射下于100°C在0.5–1.5 h内的乙腈中的NaI当量。在200°C下放置1小时后，相同的芳基氯化物反应似乎达到了平衡极限（收率5–44％）。使用20 mol％的CuI，1.5当量的二胺1将芳基溴化物和芳基氯化物加氢脱卤，产率为12-87％1-2小时后，在200°C的乙腈中加入2当量的NaI。具有含氧或氮的官能团的底物的产率比烃底物的产率低得多。氘标记研究表明，二胺1为加氢脱卤反应提供了大部分氢，但溶剂也可以用作来源。
• [EN] NOVEL HETERO PYRROLE ANALOGS ACTING ON CANNAPINOID RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES HÉTÉROPYRROLES AGISSANT SUR LES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2010104488A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or CB2 cannabinoid receptors. Aspects disclose hetero pyrrole analogs acting as CB1 and/or CB 1 receptor antagonists, having selectivity for the CB 1 or CB2 receptor, acting as neutral antagonists, acting preferentially on CB 1 receptors located in the peripheral nervous system, and/or acting as nitric oxide donors. Pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect are also disclosed.

  本文披露了生物活性的杂环吡咯类似物，如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。本文披露了作为CB1和/或CB 1受体拮抗剂的杂环吡咯类似物，具有对CB 1或CB2受体的选择性，作为中性拮抗剂，首选作用于外周神经系统中的CB 1受体，和/或作为一氧化氮供体的作用。还披露了使用披露的类似物的药物制剂和通过给予治疗有效量的披露的类似物以提供生理效应的方法。