methyl (3S,4S,5S)-3-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarboxylate | 107729-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S)-3-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S)-3-{1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl}-1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-(2-methoxycarbonyl-6-oxo-1H-pyridin-3-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 107729-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₉
• 分子量: 452.461
• InChiKey: TXONPYJIPHRYSL-AHIWAGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-3-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acromelic Acid B, a Toxic Principle ofClitocybe acromelalga

  摘要：

  通过我们新开发的吡啶合成方法，由红藻氨酸合成了 Acromelic Acid B。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1399
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 methyl (3S,4S,5S)-3-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a044

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;TOMITA, SHUNICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1473-1476
  作者：TAKANO, SEIICHI、TOMITA, SHUNICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• KONNO, KATSUHIRO;HASHIMOTO, KIMIKO;OHFUNE, YASUFUMI;SHIRAHAMA, HARUHISA;M+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4807-4815
  作者：KONNO, KATSUHIRO、HASHIMOTO, KIMIKO、OHFUNE, YASUFUMI、SHIRAHAMA, HARUHISA、M+

  DOI：——

  日期：——