3-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸 | 86630-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
• 英文名称: acromelic acid B
• 英文别名: 3-[(3S,4S,5S)-5-carboxy-4-(carboxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 86630-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: YQDHGMPCSWNBFG-PJKMHFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 3-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a044

文献信息

• Synthesis of Acromelic Acid B, a Toxic Principle of<i>Clitocybe acromelalga</i>
  作者：Kimiko Hashimoto、Katsuhiro Konno、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1986.1399

  日期：1986.8.5

  Acromelic acid B was synthesized from kainic acid through our newly developed method of pryidine synthesis.

  通过我们新开发的吡啶合成方法，由红藻氨酸合成了 Acromelic Acid B。
• Efficient syntheses of acromelic acids B and E, which are potent neuroexcitatory amino acids
  作者：Manabu Horikawa、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60580-4

  日期：1993.1

  (−)-Acromelic acid B(2) was synthesized from 2-cyano-3-(2-hydroxyethyl)pyridine(4) in 21% overall yield. Acromelic acid E(3) was also prepared on the way of above synthesis.

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。
• Practical Total Syntheses of Acromelic Acids A and B
  作者：Hitoshi Ouchi、Aya Asahina、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol500529w

  日期：2014.4.4

  Practical total syntheses of acromelic acids A (1) and B (2), which have potent neuro-excitatory activity, were accomplished in 13 (36% total yield) and 17 steps (6.9% total yield), respectively, from 2,6-dichloropyridine (8). Regioselective transformation of symmetric 8 provided nitroalkenes 15 and 16. The pyrrolidine ring was efficiently constructed by Ni-catalyzed asymmetric conjugate addition followed by intramolecular reductive amination.
• TAKANO, SEIICHI;TOMITA, SHUNICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1473-1476
  作者：TAKANO, SEIICHI、TOMITA, SHUNICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• KONNO, KATSUHIRO;HASHIMOTO, KIMIKO;OHFUNE, YASUFUMI;SHIRAHAMA, HARUHISA;M+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4807-4815
  作者：KONNO, KATSUHIRO、HASHIMOTO, KIMIKO、OHFUNE, YASUFUMI、SHIRAHAMA, HARUHISA、M+

  DOI：——

  日期：——