(2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(2-methoxycarbonyl-1-oxy-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 135531-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(2-methoxycarbonyl-1-oxy-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 135531-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₉
• 分子量: 452.461
• InChiKey: ZVQAIOFVPMBCHJ-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(2-methoxycarbonyl-1-oxy-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a044
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(2-methoxycarbonyl-1-oxy-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a044